phenylmethyl (5S)-5-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-oxohexanoate | 537712-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (5S)-5-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-oxohexanoate
• 英文别名: benzyl (5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxohexanoate
• CAS: 537712-78-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: LNSRRAYYTBBJAS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (5S)-5-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((1S)-1-carbomethoxy-2-phenylethyl) (5S)-5-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-oxohexanoamide
  参考文献：
  名称：

  Chain extension of amino acid skeletons: preparation of ketomethylene isosteres

  摘要：

  Ketomethylene isosteric replacements for peptide bonds were generated through a zinc carbenoid-mediated chain extension reaction in which a variety of amino acid-derived beta-keto esters are converted to gamma-keto esters in a single step. The reaction tolerates a variety of protecting groups and amino acid side chains with no epimerization of the amino acid stereocenter. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00052-8
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 phenylmethyl (4S)-4-(t-butyloxycarbonyl)amino-3-oxopentanoate 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到phenylmethyl (5S)-5-(t-butyloxycarbonyl)amino-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chain extension of amino acid skeletons: preparation of ketomethylene isosteres

  摘要：

  Ketomethylene isosteric replacements for peptide bonds were generated through a zinc carbenoid-mediated chain extension reaction in which a variety of amino acid-derived beta-keto esters are converted to gamma-keto esters in a single step. The reaction tolerates a variety of protecting groups and amino acid side chains with no epimerization of the amino acid stereocenter. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00052-8