2,2,2-trifluoroethyl tosylcarbamate | 63924-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl tosylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl (4-methylbenzene-1-sulfonyl)carbamate；2,2,2-trifluoroethyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 63924-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 297.255
• InChiKey: FKSWDGJDUUNHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 、 2,2,2-trifluoroethyl tosylcarbamate 在 1,2-bis(adamantan-1-ylsulfinyl)ethane 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-2,2,2-trifluoroethyl dec-2-en-1-yl(tosyl)carbamate 、 (E)-2,2,2-trifluoroethyl dec-2-en-1-yl(tosyl)carbamate 、 2,2,2-trifluoroethyl dec-1-en-3-yl(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  块状二亚砜配体，用于Pd催化的2,2,2-三氯乙基甲苯基氨基甲酸酯的氧化烯丙基C–H胺化反应

  摘要：

  在均相催化中具有挑战性的底物和条件对所用的配体提出了严格的要求。在对二亚砜取代基的电子和空间特性进行系统评估之后，设计了一种新颖的，大体积的1-金刚烷基取代的二亚砜配体，使烯丙基氧化C-N偶联反应可以在较低的催化剂负载量下进行，而所需的试剂用量则更少。另外，当使用TsNHCOOCH 2 CCl 3（一种允许在酸性和碱性条件下将产物脱保护的新型试剂）时，该配体可提高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03089
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  块状二亚砜配体，用于Pd催化的2,2,2-三氯乙基甲苯基氨基甲酸酯的氧化烯丙基C–H胺化反应

  摘要：

  在均相催化中具有挑战性的底物和条件对所用的配体提出了严格的要求。在对二亚砜取代基的电子和空间特性进行系统评估之后，设计了一种新颖的，大体积的1-金刚烷基取代的二亚砜配体，使烯丙基氧化C-N偶联反应可以在较低的催化剂负载量下进行，而所需的试剂用量则更少。另外，当使用TsNHCOOCH 2 CCl 3（一种允许在酸性和碱性条件下将产物脱保护的新型试剂）时，该配体可提高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03089

文献信息

• A Bulky Disulfoxide Ligand for Pd-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Amination with 2,2,2-Trichloroethyl Tosyl Carbamate
  作者：You-Gui Li、Li Li、Ming-Yue Yang、Gang He、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03089

  日期：2017.5.5

  Challenging substrates and conditions in homogeneous catalysis pose stringent demands on the ligands used. A novel, bulky, 1-adamantyl-substituted disulfoxide ligand designed after a systematic evaluation of the electronic and steric properties of disulfoxide substituents permits the allylic oxidative C–N coupling reaction to proceed at lower catalyst loading while requiring a smaller excess of reagents

  在均相催化中具有挑战性的底物和条件对所用的配体提出了严格的要求。在对二亚砜取代基的电子和空间特性进行系统评估之后，设计了一种新颖的，大体积的1-金刚烷基取代的二亚砜配体，使烯丙基氧化C-N偶联反应可以在较低的催化剂负载量下进行，而所需的试剂用量则更少。另外，当使用TsNHCOOCH 2 CCl 3（一种允许在酸性和碱性条件下将产物脱保护的新型试剂）时，该配体可提高收率。