Bis<2-(4-methylthiazolin-2-thion-3-yl)aethyl>disulfid | 52385-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Bis<2-(4-methylthiazolin-2-thion-3-yl)aethyl>disulfid
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-3H,3'H-3,3'-(3,4-dithia-hexane-1,6-diyl)-bis-thiazole-2-thione；4-methyl-3-[2-[2-(4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 52385-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S₆
• 分子量: 380.668
• InChiKey: QDYPTMRLYIEGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dihydro-thiazolo[2,3-b]thiazolylium; chloride 生成 Bis<2-(4-methylthiazolin-2-thion-3-yl)aethyl>disulfid
  参考文献：
  名称：

  ARAKAVA, KIITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. VI. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with O- and S-nucleophiles.
  作者：HIROKO OHTSUKA、TADASHI MIYASAKA、KIICHI ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.3243

  日期：——

  The reaction of 5, 6-dihydrothiazolo [2, 3-b] thiazolium salts (1) with hydroxide ion furnished disulfide of 3-(2-mercaptoethyl)-4-thiazolin-2-one (6). The reaction of 1 with hydrogensulfide ion furnished 3-(2-mercaptoethyl)-4-thiazolin-2-thione (7) and/or its disulfide (8) and with N, N-dimethyldithiocarbamate ion furnished 3-(N, N-dimethyl-dithiocarbamylethyl)-4-thiazolin-2-thione (12) whereas the reaction of 1b with thiophenolate ion afforded 3-(2-phenylthioethyl)-4-thiazolin-2-thione (18b), thiazole (21), 6b, phenyl 2-[2-(4-phenylthiazolin-2-thion-3-yl) ethylthio] ethyl disulfide (22) and phenyl 2-phenylthioethyl disulfide (23). Brief reaction mechanism of the formation of these products are discussed. The reaction of 1 is considered to be initiated by the attack of the nucleophile on the polarized >C=N< bond to form an adduct and to proceed through AE-mechanism. The elimination stage of the reaction is concluded to depend upon basicity, polarizability and other properties of the reagent to induce either the cleavage of S7-C7a bond, the cleavage of S7-C7a and N-C5 bonds, or another attack of the reagent on C5 or on S7.

  5, 6-二氢噻唑并[2, 3-b]噻唑鎓盐(1)与氢氧根离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-酮(6)的二硫化物。 1与硫氢离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(7)和/或其二硫化物(8)，与N，N-二甲基二硫代氨基甲酸根离子反应得到3-(N，N-)二甲基-二硫代氨基甲酰乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(12)，而1b与苯硫酚根离子的反应得到3-(2-苯硫基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(18b)、噻唑(21)、6b、苯基2-[2-(4-苯基噻唑啉-2-硫磷-3-基)乙硫基]乙基二硫醚(22)和苯基2-苯硫基乙基二硫醚(23)。讨论了这些产物形成的简要反应机理。 1的反应被认为是由亲核试剂攻击极化的>C=N<键形成加合物并通过AE机制进行的。反应的消除阶段取决于试剂的碱性、极化性和其他性质，以诱导 S7-C7a 键的裂解、S7-C7a 和 N-C5 键的裂解，或试剂对C5 或 S7。
• OHTSUKA H.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 12, 3243-3253
  作者：OHTSUKA H.、 MIYASAKA T.、 ARAKAWA K.

  DOI：——

  日期：——