Bis<2-(2-oxo-4-methylthiazolin-3-yl)aethyl>disulfid | 17822-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Bis<2-(2-oxo-4-methylthiazolin-3-yl)aethyl>disulfid
• 英文别名: Bis-<β-4-methyl-2-oxo-Δ⁴-thiazolin-yl-(3)-ethyl>disulfid；4,4'-dimethyl-3H,3'H-3,3'-(3,4-dithia-hexane-1,6-diyl)-bis-thiazol-2-one；4-methyl-3-[2-[2-(4-methyl-2-oxo-1,3-thiazol-3-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 17822-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S₄
• 分子量: 348.535
• InChiKey: HULJDGPPUMBYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5,6-dihydrothiazolo<2,3-b>thiazolium 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Bis<2-(2-oxo-4-methylthiazolin-3-yl)aethyl>disulfid
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. VI. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with O- and S-nucleophiles.

  摘要：

  5, 6-二氢噻唑并[2, 3-b]噻唑鎓盐(1)与氢氧根离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-酮(6)的二硫化物。 1与硫氢离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(7)和/或其二硫化物(8)，与N，N-二甲基二硫代氨基甲酸根离子反应得到3-(N，N-)二甲基-二硫代氨基甲酰乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(12)，而1b与苯硫酚根离子的反应得到3-(2-苯硫基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(18b)、噻唑(21)、6b、苯基2-[2-(4-苯基噻唑啉-2-硫磷-3-基)乙硫基]乙基二硫醚(22)和苯基2-苯硫基乙基二硫醚(23)。讨论了这些产物形成的简要反应机理。 1的反应被认为是由亲核试剂攻击极化的>C=N<键形成加合物并通过AE机制进行的。反应的消除阶段取决于试剂的碱性、极化性和其他性质，以诱导 S7-C7a 键的裂解、S7-C7a 和 N-C5 键的裂解，或试剂对C5 或 S7。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3243

文献信息

• Bradsher,C.K.; Jones,W.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1968, vol. 87, # 3, p. 274 - 278
  作者：Bradsher,C.K.、Jones,W.J.

  DOI：——

  日期：——