(1S,2S)-1-acetoxy-8-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-6-carboxaldehyde | 162935-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-acetoxy-8-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-6-carboxaldehyde
• 英文别名: [(2S,3S)-7-formyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl] acetate
• CAS: 162935-78-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: RUUQVHZKJKNECX-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-acetoxy-8-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-6-carboxaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(3aS,10bS)-9-benzyloxy-2,3,3a,10b-tetrahydro-2-oxo-4H-oxazolo<5',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S)-8-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-6-carboxaldehyde 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1S,2S)-1-acetoxy-8-benzyloxy-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37