Ethyl 3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: 9-Carbethoxy-3-methyl carbazole；ethyl 3-methylcarbazole-9-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OZYJBMQHTNVEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基咔唑 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到Ethyl 3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Murraya koenigii 的咔唑生物碱

  摘要：

  从 Murraya koenigii 的根中分离出两种新的生物碱 9-carbethoxy-3-methylcarbazole 和 9-formyl-3-methylcarbazole，以及一种已知的代谢物 3-methyl-carbazole。所有三种化合物均通过详细的光谱分析进行鉴定，包括 2D NMR 研究及其通过合成确认的结构。在这两种新代谢物中，9-甲酰基化合物对小鼠黑色素瘤 B16 和耐阿霉素的 P388 小鼠白血病细胞系均显示出较弱的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00345-2

文献信息

• Carbazole alkaloids from Murraya koenigii
  作者：Manas Chakrabarty、Amar C. Nath、Shampa Khasnobis、Manju Chakrabarty、Yaeko Konda、Yoshihiro Harigaya、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00345-2

  日期：1997.10

  Two new alkaloids, 9-carbethoxy-3-methylcarbazole and 9-formyl-3-methylcarbazole, and a known metabolite, 3-methyl-carbazole were isolated from the roots of Murraya koenigii. All three compounds were identified by detailed spectral analyses including 2D NMR studies and their structures confirmed by synthesis. Of the two new metabolites, the 9-formyl compound displayed weak cytotoxicity against both

  从 Murraya koenigii 的根中分离出两种新的生物碱 9-carbethoxy-3-methylcarbazole 和 9-formyl-3-methylcarbazole，以及一种已知的代谢物 3-methyl-carbazole。所有三种化合物均通过详细的光谱分析进行鉴定，包括 2D NMR 研究及其通过合成确认的结构。在这两种新代谢物中，9-甲酰基化合物对小鼠黑色素瘤 B16 和耐阿霉素的 P388 小鼠白血病细胞系均显示出较弱的细胞毒性。