1,5-dimethyl-4-mercaptoimidazole | 114980-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-mercaptoimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole-4-thiol, 1,5-dimethyl-；1,5-dimethylimidazole-4-thiol
• CAS: 114980-42-6
• 化学式: C₅H₈N₂S
• 分子量: 128.198
• InChiKey: ROOBMHPGLIIPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-mercaptoimidazole 在 horse heart ferricytochrome c 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-[(1,5-dimethylimidazol-4-yl)disulfanyl]-1,5-dimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  卵硫醇作为生物抗氧化剂。卵硫醇和谷胱甘肽的硫醇基团在化学上是不同的

  摘要：

  Les auteurs etudient la difference d'activite antioxydante entre le glutathion et le dimethyl-1,5 imidazolethiol-4,analog des ovothiols, famille de mercaptohistidines remarquablement abondante dans les œufs des invertebres marins

  DOI：

  10.1021/ja00222a057
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N-methylformamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-dimethyl-4-mercaptoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antioxidant properties of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles

  摘要：

  从天然抗氧化剂家族——卵泡硫醇中衍生出的14种4-巯基咪唑，已通过硫代酰胺与三甲基硅基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）的环化反应合成。这些化合物已进行了其自由基清除活性的测定。

  DOI：

  10.1039/a703741d

文献信息

• HOLLER, TOD P.;HOPKINS, PAUL B., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4837-4838
  作者：HOLLER, TOD P.、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——
• Ovothiols as biological antioxidants. The thiol groups of ovothiol and glutathione are chemically distinct
  作者：Tod P. Holler、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/ja00222a057

  日期：1988.7

  Les auteurs etudient la difference d'activite antioxydante entre le glutathion et le dimethyl-1,5 imidazolethiol-4, analogue des ovothiols, famille de mercaptohistidines remarquablement abondante dans les œufs des invertebres marins

  Les auteurs etudient la difference d'activite antioxydante entre le glutathion et le dimethyl-1,5 imidazolethiol-4,analog des ovothiols, famille de mercaptohistidines remarquablement abondante dans les œufs des invertebres marins
• Design, synthesis and antioxidant properties of ovothiol-derived 4-mercaptoimidazoles
  作者：Vincent Zoete、Fabrice Bailly、Jean-Pierre Catteau、Jean-Luc Bernier

  DOI：10.1039/a703741d

  日期：——

  Fourteen 4-mercaptoimidazoles derived from the naturally occurring family of antioxidants, the ovothiols, have been synthesized by cyclization of thioamides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (triflate). These compounds have been assayed for their radical-scavenging activity.

  从天然抗氧化剂家族——卵泡硫醇中衍生出的14种4-巯基咪唑，已通过硫代酰胺与三甲基硅基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）的环化反应合成。这些化合物已进行了其自由基清除活性的测定。