2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,4-dihydroxy-3-methyl-hexyl ester | 1027724-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,4-dihydroxy-3-methyl-hexyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,5R)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,5-dihydroxy-4-methylhexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1027724-68-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆
• 分子量: 332.437
• InChiKey: SKNUOTXHVRRWEU-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,4-dihydroxy-3-methyl-hexyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(3S,4S,5R)-5-(4-chlorobenzoyl)oxy-1,6-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-methylhexan-3-yl] 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  阿古霉素的结构解析。IV。阿奇霉素的绝对结构，属于一类新的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Albidum链霉菌产生的Aculeximycin（1）具有30元多羟基大环内酯和5种糖，其中包括氨苄西三糖。我们已经描述了使用降解产物测定N-二乙酰化阿奇霉素（2）的平面结构，该降解产物是通过DBU-甲醇处理，臭氧分解和定期氧化获得的。为了确定阿奇霉素的相对和绝对构型，首先，确定降解产物10、11、12和13的相对和绝对构型。Rychnovsky方法对于确定这些降解产物的相对构型非常有用，CD激子手性和改进的Mosher方法可用于确定其绝对构型。根据这些结果，在阿霉素霉素的20个不对称中心中，有14个被确定为5S，17R，20S，21R，23R，24R，29S，30R，31S，34R，35S，36S和37R。使用通过9的部分乙二醇键裂解获得的12确认半环上C-14和C-15的绝对构型。其余的不对称中心的绝对构型通过15的光谱分析和1上的NOE实验确定。这些结果确定1的绝对构型为5S，7R

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.850
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (2R,3S,4S)-3-Methyl-hexane-1,2,4,6-tetraol 在 吡啶 作用下， 反应 0.22h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,4-dihydroxy-3-methyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿古霉素的结构解析。IV。阿奇霉素的绝对结构，属于一类新的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Albidum链霉菌产生的Aculeximycin（1）具有30元多羟基大环内酯和5种糖，其中包括氨苄西三糖。我们已经描述了使用降解产物测定N-二乙酰化阿奇霉素（2）的平面结构，该降解产物是通过DBU-甲醇处理，臭氧分解和定期氧化获得的。为了确定阿奇霉素的相对和绝对构型，首先，确定降解产物10、11、12和13的相对和绝对构型。Rychnovsky方法对于确定这些降解产物的相对构型非常有用，CD激子手性和改进的Mosher方法可用于确定其绝对构型。根据这些结果，在阿霉素霉素的20个不对称中心中，有14个被确定为5S，17R，20S，21R，23R，24R，29S，30R，31S，34R，35S，36S和37R。使用通过9的部分乙二醇键裂解获得的12确认半环上C-14和C-15的绝对构型。其余的不对称中心的绝对构型通过15的光谱分析和1上的NOE实验确定。这些结果确定1的绝对构型为5S，7R

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.850