4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-carbonitril | 85073-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-carbonitril
• 英文别名: 4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile；4-methyl-5-oxo-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile
• CAS: 85073-02-5
• 化学式: C₄H₃N₃OS
• 分子量: 141.153
• InChiKey: FNXWRPWLRUAHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-carbonitril 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  合成冯杂环。V.1、3、4-噻二唑2（3 H）-一† ‡

  摘要：

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650833

文献信息

• KRISTINSSON, H.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2606-2621
  作者：KRISTINSSON, H.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——