3-methyl-5-(p-tolyl)imidazo<5,1-b>thiazole | 83805-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(p-tolyl)imidazo<5,1-b>thiazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(4-methylphenyl)imidazo[5,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 83805-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: REMYQCAXYDQHLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(p-tolyl)imidazo<5,1-b>thiazole 、 丁炔二酸二甲酯 、 乙腈 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE, NORITAKA;NISHIWAKI, TAROZACMON;IKEDA, KOTARO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2464-2469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(p-toluoylaminomethyl)thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3-methyl-5-(p-tolyl)imidazo<5,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  异戊烯的研究。V. 5-Aryl-3-methylimidazo[5,1-b]thiazoles 与 Acetylenicesters 的环加成生成 5-Aryl-3-methylthiazolo[2,3-c]benzimidazoles 和相关的杂环

  摘要：

  在非质子非极性溶剂中，5-芳基-3-甲基咪唑并[5,1-b]噻唑与乙炔二羧酸二烷基酯的环加成得到许多产物，包括差向异构噻唑并[2,3-c]苯并咪唑（3和4）[1:2 -环加合物]、差向异构 5,10b-乙烯噻唑并[3',2':3,4]咪唑并[1,5-a]-吡啶（5和6）[1:3-环加合物]和噻唑并[3'， 2':3,4]咪唑并[1,2-a]吡啶[1:3-加合物]。在较高温度下，1:2-环加合物的形成优于 1:3-加合物，而后者在室温下占主导地位。在非质子极性介质中，基本上产生了 1:3-环加合物（5 和 6）和 6-芳基吡啶-2,3,4,5-四羧酸四烷基酯。已发现 3 和 4 的差向异构化与断裂成 4H-1,4-苯并噻嗪有很好的竞争。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2464