2-Dibenzylmercaptomethyl-toluol, o-Tolylaldehyd-dibenzylmercaptal | 32122-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Dibenzylmercaptomethyl-toluol, o-Tolylaldehyd-dibenzylmercaptal
• 英文别名: 1-[bis(benzylsulfanyl)methyl]-2-methylbenzene
• CAS: 32122-13-7
• 化学式: C₂₂H₂₂S₂
• 分子量: 350.549
• InChiKey: CGZPSNQFGZPAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dibenzylmercaptomethyl-toluol, o-Tolylaldehyd-dibenzylmercaptal 、 氧化汞(II)红 、 三氟化硼 生成 2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  KODOMARI, MITSUO;KUROYAMA, YUTAKA;YOKOYAMA, GORO;YOSHITOMI, SUEHIKO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 9, 1507-1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 氯化苄 、 bis(2-methylbenzyl) disulfide 、 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 生成 2-Dibenzylmercaptomethyl-toluol, o-Tolylaldehyd-dibenzylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  KODOMARI, MITSUO;KUROYAMA, YUTAKA;YOKOYAMA, GORO;YOSHITOMI, SUEHIKO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 9, 1507-1511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals
  作者：Sabine Bognar、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202004835

  日期：2021.3.12

  only discuss symmetrical dithioacetals. Examples of mixed dithioacetals are scarce and no general method for the selective synthesis of these compounds exists. Herein, a synthetically simple general one‐step protocol was developed for the synthesis of a broad range of unsymmetrical dithioacetals consisting of one aromatic and one aliphatic thiol moiety from the corresponding aldehyde/thiol mixture. The

  二硫缩醛是合成有机化学中经常使用的基序，近来作为结构基序出现在有前景的抗植物病原体抗病毒剂中的关注日益增加。但是，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。混合的二硫缩醛的例子很少，并且不存在用于选择性合成这些化合物的通用方法。本文中，开发了一种合成简单的通用单步操作规程，用于从相应的醛/硫醇混合物中合成范围广泛的不对称二硫缩醛，该不对称二硫缩醛由一个芳族基团和一个脂肪族硫醇基组成。混合小号，小号乙缩醛的收率很高，并且可以容忍各种官能团。动力学控制实现了对不对称二硫缩醛的出色选择性。
• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。