1-(11-Carboxyundecyl)imidazol | 68887-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(11-Carboxyundecyl)imidazol
• 英文别名: ω-(imidazol-1-yl)dodecanoic acid；12-imidazol-1-yl-dodecanoic acid；12-(1H-imidazol-1-yl)dodecanoic acid；12-imidazol-1-yldodecanoic acid
• CAS: 68887-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: XMSOPSLXOAQSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(11-Carboxyundecyl)imidazol 、 Ser(OBn)-Lys(Cbz)-2-cyclohexylethylamide hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 [(S)-5-[(S)-3-Benzyloxy-2-(12-imidazol-1-yl-dodecanoylamino)-propionylamino]-5-(2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型咪唑取代的二肽酰胺，作为白色念珠菌肉豆蔻酰CoA：蛋白N-肉豆蔻酰转移酶的有效和选择性抑制剂，并鉴定具有基于机理的抗真菌活性的相关三肽抑制剂。

  摘要：

  已经发现了新型的抗真菌剂，其通过阻断肉豆蔻酰基辅酶A发挥其活性：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT； EC 2.1.3.97）。遗传实验已经确定，需要NMT来维持白色念珠菌和新型隐球菌的生存能力，这是免疫功能低下的人体内系统性真菌感染的两个主要原因。从弱八肽抑制剂ALYASKLS-NH2（2，Ki = 15.3 +/- 6.4 microM）开始，已设计并合成了一系列咪唑取代的Ser-Lys二肽酰胺，作为白色念珠菌NMT的有效和选择性抑制剂。导致这些抑制剂的策略是由高亲和力八肽底物GLYASKLS-NH2 1a中那些紧密结合，C端截短，在N末端用间隔基团取代四个氨基酸，并用N-连接的2-甲基咪唑部分取代甘氨酸氨基。初步的结构活性研究导致鉴定出31是一种有效的选择性拟肽抑制剂，相对于人类NMT的IC50为56 nM，选择性为250倍。2-甲基咪唑作为N-末端胺的替代物，与4-取代的苯乙酰基部分

  DOI：

  10.1021/jm970094w

文献信息

• US4256757A
  申请人：——

  公开号：US4256757A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4320134A
  申请人：——

  公开号：US4320134A

  公开（公告）日：1982-03-16
• US4355170A
  申请人：——

  公开号：US4355170A

  公开（公告）日：1982-10-19