2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-chloroethoxyimino)-acetic acid | 68401-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-chloroethoxyimino)-acetic acid
• 英文别名: (2-amino-thiazol-4-yl)-((Z)-2-chloro-ethoxyimino)-acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-chloroethoxyimino)acetic acid
• CAS: 68401-64-9
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₃S
• 分子量: 249.678
• InChiKey: GBLKPIKZMXOJAP-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-chloroethoxyimino)-acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-2-chloro-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04698337A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  The invention relates to novel cephem compounds, of high antimicrobial activity, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is lower alkyl substituted with 1 to 3 halogen atoms, R.sup.3 is thiadiazolylthiomethyl which may be substituted with lower alkyl, or tetrazolylthiomethyl which may be substituted with lower alkyl or lower alkenyl, and R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，具有高度的抗微生物活性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是1至3个卤素原子取代的低碳基，R.sup.3是硫代噻二唑甲基，可以用低碳基取代，或者是硝基咪唑甲基，可以用低碳基或低烯基取代，R.sup.4是羧基或保护羧基，以及其药学上可接受的盐。
• Antibacterial compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0160252B1

  公开（公告）日：1992-12-23
• US4294960A
  申请人：——

  公开号：US4294960A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4393059A
  申请人：——

  公开号：US4393059A

  公开（公告）日：1983-07-12
• US4399133A
  申请人：——

  公开号：US4399133A

  公开（公告）日：1983-08-16