(2E,13E)-tricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),2,7,9,11,13,18,20-octaen-5,16-diyne-4,15-dione | 37845-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,13E)-tricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),2,7,9,11,13,18,20-octaen-5,16-diyne-4,15-dione
• CAS: 37845-35-5
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• 分子量: 308.336
• InChiKey: NAURWFHTOGZAOM-PWIIIKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-ethynylphenyl)prop-2-enoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 苯 为溶剂， 以5%的产率得到(2E,13E)-tricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),2,7,9,11,13,18,20-octaen-5,16-diyne-4,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bisdehydro[4n+2]annulenediones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81981-x

文献信息

• 1,2: 8,9-Dibenzo-3,10-bisdehydro[14]annulene-5,12-dione
  作者：Takashi Kojima、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.2834

  日期：1972.9

  An annelated[14]annulenedione (V) was prepared by the Castro reaction of cuprous salt of o-iodocinnamoylacetylene (IV) in order to examine the aromatic character of the inner fourteen membered ring. The NMR spectra of V in arsenic trichloride and deuterotrifluoroacetic acid suggest that significant downfield shift of the inner protons HB is due to a paramagnetic ring current arising from polarization of two carbonyl groups in the inner ring, compared with the spectra of a reference compound VI.

  通过邻碘肉桂酰乙炔的亚铜盐（IV）的卡斯特罗反应制备了环化[14]环烯二酮（V），以研究 14 个成员内环的芳香特性。V 在三氯化砷和三氟乙酸中的核磁共振光谱表明，与参考化合物 VI 的光谱相比，内环质子 HB 的显著下移是由于内环中的两个羰基极化产生了顺磁环电流。
• ONISHI, YASUNOBU;IYODA, MASAHIKO;NAKAGAWA, MASAZUMI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3641-3644
  作者：ONISHI, YASUNOBU、IYODA, MASAHIKO、NAKAGAWA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——