(S)-2-nonyn-4-ol | 81077-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-nonyn-4-ol
• 英文别名: (4S)-non-2-yn-4-ol
• CAS: 81077-11-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZUBAVYJXVVEESR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-nonyn-4-ol 在 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S)-4-hydroxy-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  光学活性炔丙醇异构化为末端乙炔。

  摘要：

  3-氨基丙基酰胺钾（KAPA）将光学活性仲炔丙醇RCHOHCC（CH 2）n CH 3异构化为末端炔醇RCHOH（CH 2）n + 1C= CH在羟基中心的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82095-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(S)-2-nonyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  New enantioselective syntheses of acetylenic alcohols using functionalized diorganozincs

  摘要：

  Two new enantioselective preparations of polyfunctional propargylic alcohols (82 to >96 % ee) have been developed. They were obtained by using the addition of functionalized dialkylzincs to acetylenic aldehydes in the presence of a 1:1 mixture of Ti(Oi-Pr)(4) and Ti(Ot-Bu)(4) and I as a catalyst. In a second method, dialkylzincs were added to alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehydes leading to allylic bromo-alcohols (84 to > 96 % ee) which were smoothly converted to propargylic alcohols by treatment with NaH in DMF (25 degrees C, 10 min).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00355-s

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones to (S)-propargyl alcohols of high enantiomeric purity
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00135a036

  日期：1982.7
• MIDLAND, M. M.;KAZUBSKI, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2814-2816
  作者：MIDLAND, M. M.、KAZUBSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——