6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxycarbazole-9-carboxaldehyde | 78153-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxycarbazole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carbaldehyde
• CAS: 78153-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: XFEXKDZJWYIJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180.5 °C
• 沸点：
  480.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxycarbazole-9-carboxaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以59 mg的产率得到6-chloro-3,4-dihydro-1(2H)-oxo-carbazole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XV. Vilsmeier-Haack reaction of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.

  摘要：

  用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 6-氯-1，2，3，4-四氢咔唑 (14)，主要产物是 6-氯-2，3，4，4a-四氢咔唑-4a，9-二甲醛 (16)、以及 6-氯-1，2，3，4-四氢咔唑-9-甲醛（15）和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基咔唑-9-甲醛（17）。这些化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。讨论了 16 的形成机理；与此相关，对 6-氯-1，2，3，4-四氢-1，1-二甲基咔唑 (37) 进行了类似的反应，发现生成了三种产物，即 6-氯-1，2，3，4-四氢-1，1-二甲基咔唑-9-(38)、5-(39) 和 7-甲醛 (40)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.699
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 生成 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxycarbazole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MURAKAMI YASUOKI; ISHII HISASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 699-710

  摘要：

  DOI：