3-ethyl-4-hydroxy-nonan-2-one | 70280-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxy-nonan-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-4-hydroxynonan-2-one
• CAS: 70280-47-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: INNYJJNKQXOBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 正己醛 生成 3-ethyl-4-hydroxy-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 9-三氟甲基磺酰基-9-硼二环[3.3.1]壬烷的新型定向交叉醛醇反应

  摘要：

  描述了使用 9-三氟甲基磺酰基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷和叔胺在两种不同羰基化合物之间进行的定向交叉羟醛反应。甲基酮与其他羰基化合物的反应以区域特异性方式发生，通过中间体 9-（1-甲基-1-烯基）氧基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷以良好的产率提供相应的交叉醛醇.

  DOI：

  10.1246/cl.1977.153

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cross-aldol Reactions<i>via</i>Dialkylboryl Triflates
  作者：Tan Inoue、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.53.174

  日期：1980.1

  New borylating reagents, (Bu2BOTf and 9-BBNOTf), were prepared in high yields. The triflates reacted with enolizable ketones in the presence of tertiary amines to generate selectively one of the regioisomers of vinyloxyboranes by the choice of the reagents (the dialkylboryl triflates and tertiary amines) under mild reaction conditions. Vinyloxyboranes thus generated showed remarkable reactivity toward aldehydes to give only one regioisomer of the corresponding cross-aldols in good yields. High stereoselectivity was also observed in these reactions.

  新型的硼化试剂，即（Bu2BOTf 和 9-BBNOTf），在较高产率下被制备。三氟甲磺酸盐在叔胺存在下与烯醇化酮反应，通过选择合适的试剂（二烷基硼三氟甲磺酸盐和叔胺）在温和反应条件下，选择性生成其中一种区域异构体乙烯氧基硼烷。如此生成的乙烯氧基硼烷对于醛显示出显著的反应活性，以良好产率生成相应的交叉醛醇的单一区域异构体。在这些反应中也观察到了高度的立体选择性。
• INOUE T.; MUKAIYAMA T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 174-178
  作者：INOUE T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——