1-(cyclohex-2-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 73006-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Cyclohex-2-en-1-ylbenzotriazole
• CAS: 73006-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: QGONWNAHFZBPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-2-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAERKY M.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2129-2153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(cyclohex-2-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• Metal-Free Catalytic Approach for Allylic C–H Amination Using <i>N</i>-Heterocycles via sp³ C–H Bond Activation
  作者：Jinwei Sun、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01383

  日期：2015.9.18

  A versatile metal-free synthesis of allylic N-heterocycles has been developed using a TBAI/TBHP oxidation system. This general protocol could be applied for the C–N bond formation of electron-deficient phthalimides, imidazoles, triazoles, and sulfonamides with cyclic and acylic olefins. The practical use of the method is demonstrated by the amidation of functionalized biologically active substrates

  已使用TBAI / TBHP氧化系统开发了多种无金属的烯丙基N-杂环合成方法。该通用方案可用于电子不足的邻苯二甲酰亚胺，咪唑，三唑和磺酰胺与环状和酰基烯烃的C–N键形成。通过官能化的生物活性底物的酰胺化证明了该方法的实际应用。
• Transition-Metal-Free Regioselective Intermolecular Hydroamination of Conjugated 1,3-Dienes with Heterocyclic Amines
  作者：Suman Pradhan、Sampurna Das、Gautam Kumar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00810

  日期：2022.4.1

  The unique property of hexafluoroisopropanol (HFIP) enables the regioselective hydroamination of 1,3-dienes with nitrogen heterocycles in a Markovnikov manner in the presence of catalytic Brønsted acid. This transition-metal-free intermolecular hydroamination protocol is achieved under mild reaction conditions. The aggregation by HFIP and Brønsted acid helps to activate the terminal double bond regioselectively

  六氟异丙醇 (HFIP) 的独特性质能够在催化布朗斯台德酸存在下以马尔科夫尼科夫方式将 1,3-二烯与氮杂环进行区域选择性加氢胺化。这种不含过渡金属的分子间加氢胺化方案是在温和的反应条件下实现的。HFIP 和布朗斯台德酸的聚集有助于区域选择性地激活末端双键。在二烯的质子化之后，C-N 键的形成是在杂环胺的参与下完成的。
• Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Dinesh Kumar Rayabarapu

  DOI：10.1055/s-2005-918949

  日期：——

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed allylic amination that proceeds via decarboxylation of ­allylic carbamates. Both saturated and aromatic heterocycles undergo decarboxylative rearrangement in good yields. The mechanism of allylation of heteroaromatic amines involves the formation of π-allyl palladium complexes followed by decarboxylation of the ­carbamate. Finally, the heteroaromatic anion equivalent is allylated to provide allylic amines.

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。
• Amidoselenation and Amidotelluration of Alkenes using Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Chong Zhang、Saifei Zhang、Yao Chen、Hezhen Jiao、Weimin Du

  DOI：10.1002/asia.201700017

  日期：2017.3.16

  conditions. This method provides a simple route to a series of structurally diverse β‐amido selenides and β‐amido tellurides in moderate to high yields. The wide substrate scope, good functional group tolerance, ease of large‐scale preparation and potential for product derivatization make this reaction attractive for the synthesis of nitrogen‐, selenium‐ and tellurium‐containing molecules.

  已经建立了在温和条件下氧介导的亚胺硒化和烯烃酰胺基化的协议。该方法为中等至高收率的一系列结构多样的β-酰胺基硒化物和β-酰胺基碲化物提供了一条简单的途径。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易于大规模制备以及产品衍生化的潜力，使得该反应对于合成含氮，硒和碲的分子具有吸引力。