(4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid | 1147102-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid
• 英文别名: tuataric acid；(4E,6Z)-4,6-Octadienoic acid
• CAS: 1147102-65-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GVKGXDFZFAFBIW-AWYLAFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到(4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tuatara，Sphenodon punctatus泄殖腔分泌物的组成。

  摘要：

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800265
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6Z)octa-4,6-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到(4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tuatara，Sphenodon punctatus泄殖腔分泌物的组成。

  摘要：

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800265

文献信息

• SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3894380A1

  公开（公告）日：2021-10-20
• [EN] SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE DIÈNE CONJUGUÉS ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020123534A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Methods for preparing conjugated dienes are described. An α,β-unsaturated E olefin intermediate may be prepared via cross-metathesis using a catalyst comprising a transition metal (e.g., ruthenium), a first carbene ligand (e.g., a substituted indenylidene) and an N-heterocyclic carbene ligand (e.g., an imidazolidinylidene). The catalyst further includes a phenylphosphine ligand, a tri(isopropoxy)phosphine ligand, a dimethylsulfoxide ligand, an acetonitrile ligand, or a pyridine ligand. Following the cross metathesis-step, the α,β-unsaturated aldehyde intermediate may be converted to the conjugated diene product via reaction with a phosphonium ylide. Products obtained via the methods of the disclosure include (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-yl acetate, a pheromone produced by Lobesia botrana (European grapevine moth), and other insect pheromones.