(4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid | 1147102-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid
• 英文别名: tuataric acid；(4E,6Z)-4,6-Octadienoic acid
• CAS: 1147102-65-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GVKGXDFZFAFBIW-AWYLAFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到(4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tuatara，Sphenodon punctatus泄殖腔分泌物的组成。

  摘要：

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800265
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6Z)octa-4,6-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到(4E,6Z)-octa-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tuatara，Sphenodon punctatus泄殖腔分泌物的组成。

  摘要：

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800265

文献信息

• SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3894380A1

  公开（公告）日：2021-10-20
• [EN] SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE DIÈNE CONJUGUÉS ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020123534A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Methods for preparing conjugated dienes are described. An α,β-unsaturated E olefin intermediate may be prepared via cross-metathesis using a catalyst comprising a transition metal (e.g., ruthenium), a first carbene ligand (e.g., a substituted indenylidene) and an N-heterocyclic carbene ligand (e.g., an imidazolidinylidene). The catalyst further includes a phenylphosphine ligand, a tri(isopropoxy)phosphine ligand, a dimethylsulfoxide ligand, an acetonitrile ligand, or a pyridine ligand. Following the cross metathesis-step, the α,β-unsaturated aldehyde intermediate may be converted to the conjugated diene product via reaction with a phosphonium ylide. Products obtained via the methods of the disclosure include (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-yl acetate, a pheromone produced by Lobesia botrana (European grapevine moth), and other insect pheromones.
• Composition of the Cloacal Gland Secretion of Tuatara,<i>Sphenodon punctatus</i>
  作者：Birte Flachsbarth、Matthias Fritzsche、Paul J. Weldon、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.200800265

  日期：2009.1

  secretions revealed triacylglycerols as major glandular constituents. Twelve major medium-chain fatty acids were found to be conjugated to glycerol in different combinations, resulting in complex mixtures. These acids were identified by transesterification and subsequent derivatization of natural samples, and their structures were verified by synthesis. The natural glycerides contain predominantly three of

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9