1-Methyl-3-(phenylthiomethyl)-1H-indole | 54902-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(phenylthiomethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenylthiomethylindol；1-methyl-3-phenylsulfanylmethyl-indole；1-Methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)indole
• CAS: 54902-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: DBMXXHUEZVCPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(phenylthiomethyl)-1H-indole 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用硫醚作为烷基自由基前体的电还原脱硫转化**

  摘要：

  芳基烷基硫醚是一类未充分利用的烷基自由基前体，已被证明在电还原条件下优于其成熟的砜类似物。单电子转移导致 C−S 键断裂和烷基自由基，烷基自由基可能在 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键形成事件中发生反应或经历自由基-极性交叉，然后进行质子化或羧化以提供烷烃或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202304272
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-propargylaniline 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 4, 770-777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrrole and Indole Derivatives through Carbometallation of Lithiated Double Bonds
  作者：Francisco J. Fañanás、Alejandro Granados、Roberto Sanz、José M. Ignacio、José Barluenga

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  derived from bis(2-bromoallyl)amines undergo intramolecular carbometallation of a lithiated double bond, giving dilithiated dihydropyrroles. The cyclizations are promoted by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Reaction of these intermediates with electrophiles allows the preparation of some new fused and nonfused five-membered functionalized heterocycles. Although 2-lithioallylamines do

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。
• MAKISUMI Y.; TAKADA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 4, 770-777
  作者：MAKISUMI Y.、 TAKADA S.

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive Desulfurative Transformations with Thioethers as Alkyl Radical Precursors**
  作者：Julius Kuzmin、Johannes Röckl、Nils Schwarz、Jonas Djossou、Guillermo Ahumada、Mårten Ahlquist、Helena Lundberg

  DOI：10.1002/anie.202304272

  日期：2023.9.25

  Aryl alkyl thioethers are an underutilized class of alkyl radical precursors that are demonstrated to outperform their well-established sulfone analogues under electroreductive conditions. Single electron transfer results in C−S bond cleavage and alkyl radicals that may react in C(sp3)−C(sp3) bond forming events or undergo radical-polar crossover, followed by protonation or carboxylation to furnish

  芳基烷基硫醚是一类未充分利用的烷基自由基前体，已被证明在电还原条件下优于其成熟的砜类似物。单电子转移导致 C−S 键断裂和烷基自由基，烷基自由基可能在 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键形成事件中发生反应或经历自由基-极性交叉，然后进行质子化或羧化以提供烷烃或芳基乙酸。