4-(4-methylbenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 57999-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(4-methyl-benzyl)-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；5-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 57999-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: SNKWUHOMGRQQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(5-(4-methylbenzyl)-6-oxo-3-phenylpyridazin-1(6H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪酮衍生物的合成、光谱表征、抗菌活性和计算研究。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列新型哒嗪酮衍生物 (3-17)，并通过 NMR（1H 和 13C）、FT-IR 光谱和 ESI-MS 方法对其进行了表征。筛选了所有合成化合物对金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林）、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌的抗菌活性。在该系列中，发现化合物 7 和 13 对金黄色葡萄球菌 (MRSA)、铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌具有活性，最低 MIC 值范围为 3.74-8.92 µM。随后，进行了B3LYP/6-31++G(d,p)能级的DFT计算，以研究合成化合物的几何结构、前沿分子轨道、分子静电势图和能隙能。此外，这些化合物对各种细菌蛋白质的活性与分子对接计算进行了比较。最后，进行 ADMET 研究以研究将目标化合物用作药物的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020678
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-3-哒嗪酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到4-(4-methylbenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪酮衍生物的合成、光谱表征、抗菌活性和计算研究。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列新型哒嗪酮衍生物 (3-17)，并通过 NMR（1H 和 13C）、FT-IR 光谱和 ESI-MS 方法对其进行了表征。筛选了所有合成化合物对金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林）、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌的抗菌活性。在该系列中，发现化合物 7 和 13 对金黄色葡萄球菌 (MRSA)、铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌具有活性，最低 MIC 值范围为 3.74-8.92 µM。随后，进行了B3LYP/6-31++G(d,p)能级的DFT计算，以研究合成化合物的几何结构、前沿分子轨道、分子静电势图和能隙能。此外，这些化合物对各种细菌蛋白质的活性与分子对接计算进行了比较。最后，进行 ADMET 研究以研究将目标化合物用作药物的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020678

文献信息

• AWAD W. I.; HASHEM A. I.; EL-BADRY K., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 11, 1139-1141
  作者：AWAD W. I.、 HASHEM A. I.、 EL-BADRY K.

  DOI：——

  日期：——