7,8-dihydro-6H,10H-indolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazolin-10-one | 56404-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dihydro-6H,10H-indolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazolin-10-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-6H-indolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazolin-10-one；10,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,10.04,9.016,21]docosa-1(22),2,4,6,8,16,18,20-octaen-15-one
• CAS: 56404-30-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: PULOSPONITUOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-6H,10H-indolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazolin-10-one 、 氢化铝锂 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRZECHFFA L.; EBERLE M. K.; KAHLE G. G., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 21, 3062-3064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7,8-dihydro-6H,10H-indolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-稠合喹唑啉酮化合物的制备方法和应用

  摘要：

  发明一种2,3‑稠合喹唑啉酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种2,3‑喹唑啉酮衍生物，产率高，生产成本低，当浓度5µΜ，LPS浓度1μg/mL时，化合物1e，1f抑制NO的释放能力均优于抗炎药物吲哚美辛和吴茱萸次碱，而1g，1q则与吲哚美辛相当，而1w，1m则与吴茱萸次碱相当；抑制NO的释放能力较强的化合物1e，1f，1g，1q及1m对RAW264.7细胞的细胞毒作用均低于抗炎药物吲哚美辛和吴茱萸次碱；抗炎效果明显，且毒性小。可制成各种剂型的抗炎药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN117800977A

文献信息

• Synthesis of quinazolinone derivatives with a seven‐membered ring using borrowing hydrogen methodology
  作者：Chao Zhou、Ke Feng、Liang-Feng Wang、Nan-Ying Chen、Jia-Wei Wang、Cai-Yao Wang、Xin-Yu Zhang、Jun-Cheng Su、Gui-Xia Wang、Xiang-Fei Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155156

  日期：2024.7

  with the seven-membered C-ring through intramolecular borrowing hydrogen reaction of 3-(3-hydroxypropyl)-2-(1-indol-2-yl)-quinazolin-4(3)-one, in yields ranging from 31 % to 68 %. The reaction took place in the presence of cesium carbonate and DMF, using triphenylphosphine ruthenium chloride (PPh)RuCl as a catalyst and Xantphos as a ligand. Water was the only byproduct. Furthermore, pharmacological

  本研究通过3-(3-羟丙基)-2-(1-吲哚-2-基)-喹唑啉-4(3)-的分子内借氢反应合成了23种具有七元C环的喹唑啉酮衍生物。一，收益率范围为 31% 至 68%。该反应在碳酸铯和 DMF 存在下进行，使用三苯基膦氯化钌 (PPh)RuCl 作为催化剂，Xantphos 作为配体。水是唯一的副产品。此外，对这些化合物进行了药理活性测试，表明一些产品具有抗炎和抗癌特性。