(4-2H)-L-tryptophan | 90697-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4-2H)-L-tryptophan
• 英文别名: Trp-4-d1；C₄-Deutero-L-tryptophan；4-Deutero-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(4-deuterio-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 90697-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.221
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-RSWKVCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-deuterioindole-1-carboxylate 在 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 磷酸吡哆醛 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-2H)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Berg, Ellen M. M. van den; Liemt, Willem B. S. van; Heemskerk, Bram, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 9, p. 304 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced reactions. 158. Photochemical hydrogen-deuterium exchange reaction of tryptophan. The role of nonradiative decay of singlet tryptophan
  作者：Isao Saito、Hiroshi Sugiyama、Akira Yamamoto、Shigeru Muramatsu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00327a048

  日期：1984.7

  The mechanism of nonradiative decay of singlet excited tryptophan (Trp) in aqueous solution was investigated by a highly selective photosubstitution of the C-4 hydrogen of Trp with deuterium of solvent D/sub 2/O. It was concluded that intramolecular proton transfer from the ..cap alpha..-ammonia group giving rise to formation of a protonated species plays an important role in the nonradiative decay

  通过用溶剂 D/sub 2/O 的氘对 Trp 的 C-4 氢进行高选择性光取代，研究了水溶液中单线态激发色氨酸 (Trp) 的非辐射衰变机制。得出的结论是，来自..cap α..-氨基团的分子内质子转移导致质子化物质的形成，在中性 pH 下单线态色氨酸的非辐射衰变中起重要作用。11 篇参考文献，1 幅图。
• BERG, ELLEN M. M. VAN DEN;LIEMT, WILLEM B. S. VAN;HEEMSKERK, BRAM;LUGTENB+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 304-313
  作者：BERG, ELLEN M. M. VAN DEN、LIEMT, WILLEM B. S. VAN、HEEMSKERK, BRAM、LUGTENB+

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, TSUTOMU;TAKANO, TSUYOSHI;HORI, SHIGEKI;OGASAWARA, NAGAHIRO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 10, 2733-2741
  作者：HOSHINO, TSUTOMU、TAKANO, TSUYOSHI、HORI, SHIGEKI、OGASAWARA, NAGAHIRO

  DOI：——

  日期：——