furan-2,5-d2 | 6142-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2,5-d2
• 英文别名: 2,5-dideuteriofuran
• CAS: 6142-88-7
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 70.0593
• InChiKey: YLQBMQCUIZJEEH-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2,5-d2 、 环己-1,3-二烯-5-炔 生成 <1,4-(2)H2>-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  MOSS, R. J.;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 11, 1992-1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 [(N,N’-bis(1R,2R,3R,5S)-(−)-isopinocampheyl-1,2-ethanediimine-radical)Ni^I(μ₂-H)]₂ 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -196.0~45.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 furan-2,5-d2
  参考文献：
  名称：

  带有大量α-二亚胺配体的Ni(I)-X配合物：药物氢同位素交换中的合成、结构和优异的催化性能

  摘要：

  由庞大的 α-二亚胺螯合物 N, N'-bis(1 R,2 R,3 R,5 S) 支持的一系列 Ni-X (X = Cl, Br, I, H) 配合物的合成和光谱表征)-(-)-isopinocampheyl-2,3-butanediimine (ipcADI) 进行了描述。二亚胺负载的三配位镍 (I)-X 配合物已被提议作为许多催化转化的关键中间体，例如 CC 和 C-杂原子交叉偶联以及 CH 官能化，但迄今为止在合成方面仍然难以捉摸。结构、光谱、电化学和计算研究的组合被用来建立每个单体 [(ipcADI)NiX] (X = Cl, Br, I) 络合物的电子结构，作为由氧化还原支持的镍 (I) 衍生物。中性α-二亚胺螯合物。制备了二聚氢化镍，[(ipcADI)Ni(μ2-H)]2，并通过 X 射线衍射表征；然而，磁性测量和 1 H NMR 光谱支持在环境温度下在 THF 溶液中形成单体。这种氢化镍用作芳烃和药物中

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00939

文献信息

• Deuterium Exchange between Arenes and Deuterated Solvents in the Absence of a Transition Metal: Synthesis of D-Labeled Fluoroarenes
  作者：Vanesa Salamanca、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/ejoc.202000284

  日期：2020.6.16

  Easy deuteration of fluoroarenes with good selectivity can be achieved by H/D exchange with inexpensive deuterated solvents in a sustainable way. Just alkali metal bases are enough to bring about the exchange, which does not require a transition metal. This exchange should be taken into account when using deuterium labeling for mechanistic studies under close related conditions.

  通过与廉价的氘代溶剂以可持续的方式进行H / D交换，可以轻松实现具有良好选择性的氟代芳烃的氘代。仅仅碱金属碱就足以引起交换，这不需要过渡金属。使用氘标记进行密切相关条件下的机理研究时，应考虑这种交换。
• The occurrence of an hydride shift in the aromatisation of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Michael D. Cooke、Trevor A. Dransfield、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p29840001377

  日期：——

  The acid-catalysed aromatisation of [1,4-2H2]- 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and [4-2H]-1,4-epoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene is shown to result in partial retention of deuterium at the 2-position of 1-naphthol and 4-methyl-1-naphthol, respectively.

  [1,4- 2 H 2 ] -1,4-环氧-1,4-二氢萘和[4- 2 H] -1,4-环氧-1-甲基-1,4-二氢萘的酸催化芳构化结果表明，氘导致氘分别保留在1-萘酚和4-甲基-1-萘酚的2-位。
• Iron-catalysed alkene and heteroarene H/D exchange by reversible protonation of iron-hydride intermediates
  作者：Luke Britton、Jamie H. Docherty、Jan Sklyaruk、Jessica Cooney、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d2sc03802a

  日期：——

  C–H activation reactions has emerged, the isolation, characterisation and mechanistic understanding of these processes remain lacking. Herein the iron-catalysed C(sp2)–H bond hydrogen/deuterium exchange reaction using CD3OD is reported for both heterocycles and, for the first time, alkenes (38 examples). Isolation and characterisation, including by single-crystal X-ray diffraction, of the key iron-aryl

  C-H 官能化反应为分子构建和多样化提供了一种可持续的方法。然而，这些反应仍然以贵金属催化为主。虽然人们对铁催化的 C-H 活化反应产生了浓厚的兴趣，但仍然缺乏对这些过程的分离、表征和机理理解。在此，使用 CD 3的铁催化的 C(sp 2 )-H 键氢/氘交换反应OD 报道了杂环和烯烃的首次报道（38 个例子）。关键的铁芳基和铁烯基 C-H 金属化中间体的分离和表征，包括通过单晶 X 射线衍射，为活性氢化铁催化剂的可逆质子化提供了证据。对于两种底物类别都观察到良好的化学选择性。开发的程序与以前使用 C 6 D 6、D 2或 D 2 O 作为氘源的铁催化 H/D 交换方法正交，并且仅使用工作稳定的试剂，包括铁 ( II) 预催化剂。此外，报道了一种新的氢化铁形成机制，其中β-氢化物从醇中消除产生氢化铁。生产、分离和表征由 C-H 活化产生的有机金属产品的能力为未来的发现和开发奠定了基础。
• Microwave spectra of deuterated furans. Structure of the furan molecule
  作者：B�rge Bak、Lise Hansen、John Rastrup-Andersen

  DOI：10.1039/df9551900030

  日期：——