Lupaninsaeure | 15333-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lupaninsaeure
• 英文别名: lupanic acid；4-(7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecan-10-yl)butanoic acid
• CAS: 15333-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: YYVLEOPZBIAELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lupaninsaeure 在 水 作用下， 反应 720.0h， 生成 d,l-lupanine
  参考文献：
  名称：

  Torski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 9-10, p. 1659 - 1666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  d,l-lupanine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Lupaninsaeure
  参考文献：
  名称：

  高压作用于羽扇豆碱的分子机制

  摘要：

  摘要 高静水压 (HHP) 是研究脂质、蛋白质和核酸构象变化的新兴工具。尽管已经确定了许多描述这些过程的热力学参数，但人们对 HHP 作用的分子机制认识甚少。为了深入了解这一点，我们研究了喹诺西啶生物碱，羽扇豆碱。它由两个喹唑啉部分组成，其中一个包含内酰胺基团。使用傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱，我们已经表明，在 6 kbar 时，1589 cm-1 处的酰胺带强度降低，并出现了 1556 cm-1 处的新带。这些变化是由于羽扇豆氨酸水解为羽扇豆酸。该反应由暴露于 HHP 的羽扇豆碱的 13C NMR 谱证实。176.6 和 184 处的 NMR 信号。3 ppm 分别分配给羽扇豆氨酸的内酰胺基团和羽扇豆酸的羧基团。正如 CD 测量所证明的那样，羽扇豆在 HHP 下的开环反应在环境压力下是可逆的。HHP 诱导的微酸性条件导致内酰胺基团质子化并形成碳正离子，而另一方面，水分子作为亲核试

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.04.038

文献信息

• Torski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 9-10, p. 1659 - 1666
  作者：Torski, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Molecular mechanism of high pressure action on lupanine
  作者：Małgorzata Giel-Pietraszuk、Zofia Gdaniec、Tadeusz Brukwicki、Jan Barciszewski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.04.038

  日期：2007.1

  were assigned to lactam group of lupanine and carboxylic group of lupanic acid, respectively. The ring opening reaction of lupanine under HHP is reversible at ambient pressure, as evidenced by CD measurements. A slightly acidic condition induced by HHP causes protonation of lactam group and carbocation is formed, while on the other hand, water molecule as nucleophile attacks electrophilic carbon of lactam

  摘要 高静水压 (HHP) 是研究脂质、蛋白质和核酸构象变化的新兴工具。尽管已经确定了许多描述这些过程的热力学参数，但人们对 HHP 作用的分子机制认识甚少。为了深入了解这一点，我们研究了喹诺西啶生物碱，羽扇豆碱。它由两个喹唑啉部分组成，其中一个包含内酰胺基团。使用傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱，我们已经表明，在 6 kbar 时，1589 cm-1 处的酰胺带强度降低，并出现了 1556 cm-1 处的新带。这些变化是由于羽扇豆氨酸水解为羽扇豆酸。该反应由暴露于 HHP 的羽扇豆碱的 13C NMR 谱证实。176.6 和 184 处的 NMR 信号。3 ppm 分别分配给羽扇豆氨酸的内酰胺基团和羽扇豆酸的羧基团。正如 CD 测量所证明的那样，羽扇豆在 HHP 下的开环反应在环境压力下是可逆的。HHP 诱导的微酸性条件导致内酰胺基团质子化并形成碳正离子，而另一方面，水分子作为亲核试