2,6-Bis(2-thienyl)pyrylium perchlorate | 54827-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,6-Bis(2-thienyl)pyrylium perchlorate
• 英文别名: 2,6-di-thiophen-2-yl-pyranylium; perchlorate；2,6-dithiophen-2-ylpyrylium;perchlorate
• CAS: 54827-55-3
• 化学式: C₁₃H₉OS₂*ClO₄
• 分子量: 344.796
• InChiKey: BXYCYQFNYNMPOQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,6-Bis(2-thienyl)pyrylium perchlorate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-methyl-indol-3-yl)-2,6-di-thiophen-2-yl-pyranylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  在某些芳香族阳离子中引入新的取代基

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472113
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 原甲酸三乙酯 在 高氯酸 作用下， 以32%的产率得到2,6-Bis(2-thienyl)pyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  The relative electron donating ability of substituents, determined in 2,6-disubstituted pyrylium cations

  摘要：

  The carbon-13 NMR spectra of a series of 2,6-disubstituted pyrylium compounds have been investigated. The chemical shift of C(4) is a measure of the charge density in that position of the ring. The variation of the chemical shift with the change of substituent is determined by the ability of substituents to delocalize the positive charge from C(4), an effect which for substituents at C(2) and C(6) is free from any other shielding or deshielding effects. The electron-donating ability of substituents vary in the order: H < i-Pr < Me < p-ClC6H4 < p-FC6H4 less-than-or-equal-to Ph << 2-thienyl less-than-or-equal-to c-Pr less-than-or-equal-to p-MeOC6H4. The ordering of alkyl groups indicates that C-H hyperconjugation is stronger than C-C hyperconjugation. For the aryl substituents the chemical shifts are correlated linearly with the partial rate factor (log (P(f)) for the protiodesilylation of the parent arenes. The ability of cyclopropyl to delocalize the positive charge is similar to that of 2-thienyl and p-anisyl.

  DOI：

  10.1021/jo00001a025

文献信息

• FARCASIU, DAN;SHARMA, SHALINI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 126-128
  作者：FARCASIU, DAN、SHARMA, SHALINI

  DOI：——

  日期：——