2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetic acid | 848029-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,2-Dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 848029-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YHCHMSXEMQMNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(+/-) (7aRS,10aRS)-7a,8,9,10a-tetrahydrofuro[3,2-b]naphtho[1,2-d]furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ induced oxidative cyclisations of 1,2-dihydronaptho[2,1-b]furans

  摘要：

  The DDQ mediated oxidative cyclisation reactions of a series of dihydronaptho[2,1-b]furans were examined. In the presence of an acid catalyst, the reaction yielded polycyclic ethers and lactones in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DDQ induced oxidative cyclisations of 1,2-dihydronaptho[2,1-b]furans

  摘要：

  The DDQ mediated oxidative cyclisation reactions of a series of dihydronaptho[2,1-b]furans were examined. In the presence of an acid catalyst, the reaction yielded polycyclic ethers and lactones in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.010

文献信息

• Redox-Paired Alkene Difunctionalization Enables Skeletally Divergent Synthesis
  作者：Hui-Qi Ni、Malkanthi K. Karunananda、Tian Zeng、Shenghua Yang、Zhen Liu、K.N. Houk、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.3c03274

  日期：2023.6.7

  underdeveloped approach is designing organic reactions that generate multiple valuable products with different carbogenic skeletons in a single synthetic operation. Taking inspiration from paired electrosynthesis processes that are widely used in commodity chemical production (e.g., conversion of glucose to sorbitol and gluconic acid), we report a palladium-catalyzed reaction that converts a single alkene starting

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• DDQ induced oxidative cyclisations of 1,2-dihydronaptho[2,1-b]furans
  作者：Martyn Jevric、Dennis K. Taylor、Ben W. Greatrex、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.010

  日期：2005.2

  The DDQ mediated oxidative cyclisation reactions of a series of dihydronaptho[2,1-b]furans were examined. In the presence of an acid catalyst, the reaction yielded polycyclic ethers and lactones in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.