(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester | 702651-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Val-Dap(Tos)-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 702651-59-0
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₇S
• 分子量: 581.69
• InChiKey: NPBMLPHRLFTRQC-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester 在 三氯溴甲烷 、 bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-[(1S)-2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c
• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c