(3R,4R,5S,6R)-6-[N-benzyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)non-8-en-2-one | 292062-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-6-[N-benzyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)non-8-en-2-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-benzyl-N-[(4R,5S,6R,7S)-8-oxo-5,6,7,9-tetrakis(phenylmethoxy)non-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 292062-92-1
• 化学式: C₅₉H₅₇NO₇
• 分子量: 892.104
• InChiKey: WFTXMSASPDAPSG-RXUGTCIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-[N-benzyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)non-8-en-2-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 二乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-N-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-6-(prop-2-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素C-糖苷的合成

  摘要：

  野尻霉素α- Ç -glycosides，其具有1-α-烯丙基-1-脱氧ñ -苄基-2,3,4,6-四Ö -benzylnojirimycin（9），作为进一步的关键中间体衍生化，已由市售产品合成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（3），通过它涉及治疗的高立体选择性过程3与苄胺，得到的葡糖胺4与烯丙基溴化镁 和 环化Fmoc-保护对伸长的开链氨基糖5的合成，氧化作用的游离羟基和分子内的还原胺化反应，在59％的总收率中可提供9％的收率。有效控制9的烯丙基附件需要N-脱苄基和环的Fmoc-保护氮。

  DOI：

  10.1039/b206623h
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylamine 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-6-[N-benzyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素C-糖苷的合成

  摘要：

  野尻霉素α- Ç -glycosides，其具有1-α-烯丙基-1-脱氧ñ -苄基-2,3,4,6-四Ö -benzylnojirimycin（9），作为进一步的关键中间体衍生化，已由市售产品合成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（3），通过它涉及治疗的高立体选择性过程3与苄胺，得到的葡糖胺4与烯丙基溴化镁 和 环化Fmoc-保护对伸长的开链氨基糖5的合成，氧化作用的游离羟基和分子内的还原胺化反应，在59％的总收率中可提供9％的收率。有效控制9的烯丙基附件需要N-脱苄基和环的Fmoc-保护氮。

  DOI：

  10.1039/b206623h