4-allyloxy-1-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]benzene | 137314-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyloxy-1-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]benzene
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyloxymethylphenyl-(2-propen-1-yl)ether；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[4-(2-propenyloxy)phenyl]methoxy]-；tert-butyl-dimethyl-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methoxy]silane
• CAS: 137314-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: QLBLRWRPPCWOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-1-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]benzene 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以91%的产率得到(4-烯丙氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 醚选择性脱保护合成方案

  摘要：

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400031
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4-烯丙氧基苯基)甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-allyloxy-1-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinones substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives

  摘要：

  苯氧苯乙酸及其一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、炎症性疾病、雷诺氏病和内毒素休克以及哮喘方面具有用处。

  公开号：

  US05401745A1

文献信息

• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。
• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Abyssenine A. Application of Inter- and Intramolecular Copper-Mediated Coupling Reactions in Organic Synthesis
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo070517u

  日期：2007.11.1

  longest linear sequence of 15 steps. Central to the synthetic approach was an efficient copper-mediated Ullmann coupling/Claisen rearrangement sequence allowing for both ipso and ortho functionalization of aromatic iodide 4. This sequence was used for the synthesis of the aromatic core. The synthetic utility of copper-catalyzed coupling reactions was further demonstrated to install the enamide with

  15元环环肽生物碱Asssenine A 1的首次全合成已通过15个步骤的最长线性序列完成。合成方法的核心是有效的铜介导的Ullmann偶联/ Claisen重排序列，可同时对芳香族碘化物4进行ipso和邻位官能化。该序列用于芳族核的合成。进一步证明了铜催化的偶联反应的合成效用，以从无环α-酰胺基-ω-乙烯基碘化物13开始的伴随的直接大环化安装烯酰胺。