3-methyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one | 22954-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4,6-diphenylpyran-2-one；4,6-Diphenyl-3-methyl-2-pyrone；3-methyl-4,6-diphenyl-pyran-2-one；3-Methyl-4,6-diphenyl-pyran-2-on；3-Methyl-4,6-diphenylpyran-2-one
• CAS: 22954-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AIPSIUBOGJXEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one 、 丁炔二酸二甲酯 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到Dimethyl 3-methyl-4,6-diphenylbenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-methyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物轻松合成高度取代的α-吡喃酮并将其转化为多取代的芳烃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，已经开发了一种有效的全取代α-吡喃酮合成方案。随后的α-吡喃酮和DMAD的Diels-Alder反应以高收率产生了多取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.124

文献信息

• Novel 2-pyrone synthesis via the nucleophilic addition of active methine compounds to 2-alkynone
  作者：Iwao Hachiya、Hitoshi Shibuya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00211-9

  日期：2003.3

  Novel 2-pyrone synthesis via the nucleophilic addition of active methine compounds to 2-alkynone has been developed. The reaction of active methine compounds with 2-alkynone provided 2-pyrones in good yields.

  已经开发了通过将活性次甲基化合物亲核加成到2-炔酮上的新颖的2-吡喃酮合成。活性次甲基化合物与2-炔酮的反应以良好的收率提供了2-吡喃酮。
• Rhenium- and manganese-catalyzed insertion of acetylenes into β-keto esters: synthesis of 2-pyranones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Hisatsugu Takata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/b814694b

  日期：——

  Rhenium- and manganese-catalyzed reactions between beta-keto esters and acetylenes, followed by treatment with tetrabutylammonium fluoride, gave 2-pyranone derivatives regioselectively.

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• Kohler, Barrett, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 751
  作者：Kohler, Barrett

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of substituted 2-pyrones by carbonylative cross-coupling-thermolysis of 4-halocyclobutenones with alkenyl-, aryl-, and heteroarylstannanes
  作者：Lanny S Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87262-8

  日期：1993.1

  Palladium catalyzed carbonylative cross-coupling of 4-chloro-2,3-disubstituted-2-cyclobutenones with alkenyl-, aryl-, and heteroaryltin reagents and thermolysis provides a general method for the synthesis of 2,3,6-trisubstituted-2-pyrones. The reaction is regiospecific, coupling occurring preferentially at the 4-position of the cyclobutenone.