1-tert-butyl-4,4,4-trifluoro-3-(mesyloxy)-1-butyne | 257886-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-4,4,4-trifluoro-3-(mesyloxy)-1-butyne
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl methanesulfonate；(1,1,1-Trifluoro-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl) methanesulfonate
• CAS: 257886-19-4
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: MTINUKVEZPWXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-4,4,4-trifluoro-3-(mesyloxy)-1-butyne 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid 1-butyl-5,5-dimethyl-2-trifluoromethyl-hex-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled Synthesis of Trifluoromethylated Materials with Allylzincs and Allenylzincs Generated by Umpolung of Palladium Complexes

  摘要：

  The formation and chemical behaviors of trifluoromethylated allylzinc and allenylzinc reagents derived from the umpolung of allyl- or allenylpalladium complexes have been described. The reactions of these reagents with aldehydes proceeded smoothly to afford highly stereocontrolled gamma-(trifluoromethyl)-delta-hydroxy alpha,beta-unsaturated materials. Their configurations determined by the spectral data were anti, and Z-isomers were produced from the system of allylzinc reagents.

  DOI：

  10.1021/jo991086l
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5,5-dimethylhex-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-4,4,4-trifluoro-3-(mesyloxy)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421