methyl 3-hydroxy-5-{8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-(3,6-dioxa)octyl-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-4-methylbenzophenone)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]methoxy}benzoate | 918891-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-{8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-(3,6-dioxa)octyl-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-4-methylbenzophenone)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]methoxy}benzoate
• 英文别名: methyl 3-[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(4-benzoylphenyl)methoxy]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-hydroxybenzoate
• CAS: 918891-59-5
• 化学式: C₅₅H₆₅N₃O₂₄
• 分子量: 1152.13
• InChiKey: JQECTXQSXDHKFK-ZHRINBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-{8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-(3,6-dioxa)octyl-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-4-methylbenzophenone)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]methoxy}benzoate 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到methyl 3-(prop-2-ynyl)-5-{8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-(3,6-dioxa)octyl-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-4-methylbenzophenone)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]methoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new chemical probe for the detection of the cancer-linked galectin-3

  摘要：

  开发了一种化学探针，用于检测新兴癌症标志物Galectin-3。该探针含有一个苯基苯酮基团，在结合和照射后能够与蛋白质共价结合。通过“点击”化学引入荧光标记，使得标记的蛋白质可以在凝胶中被观察到。使用该探针，能够在蛋白质混合物中选择性地可视化Galectin-3，甚至在细胞裂解液中也表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1039/b611050a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到methyl 3-hydroxy-5-{8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-(3,6-dioxa)octyl-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-4-methylbenzophenone)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside]methoxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new chemical probe for the detection of the cancer-linked galectin-3

  摘要：

  开发了一种化学探针，用于检测新兴癌症标志物Galectin-3。该探针含有一个苯基苯酮基团，在结合和照射后能够与蛋白质共价结合。通过“点击”化学引入荧光标记，使得标记的蛋白质可以在凝胶中被观察到。使用该探针，能够在蛋白质混合物中选择性地可视化Galectin-3，甚至在细胞裂解液中也表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1039/b611050a