(2S,10S)-5,6-dimethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3,5,7,11,13(17)-hexaen-10-ol | 912573-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,10S)-5,6-dimethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3,5,7,11,13(17)-hexaen-10-ol
• CAS: 912573-44-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: YYBOBZZRNTWHRI-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10S)-5,6-dimethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3,5,7,11,13(17)-hexaen-10-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化仲醇的对映选择性好氧氧化：在生物碱全合成中的应用

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja804738b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,10R)-5,6-dimethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3,5,7,11,13(17)-hexaen-10-ol 在 2-甲基-2-丁烯 、 Pd(sparteine)Cl2 、 氧气 、 caesium carbonate 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.0h， 以47%的产率得到(2S,10S)-5,6-dimethoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-14,16-dioxatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3,5,7,11,13(17)-hexaen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化仲醇的对映选择性好氧氧化：在生物碱全合成中的应用

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja804738b

文献信息

• A Convergent and Enantioselective Synthesis of (+)-Amurensinine via Selective C−H and C−C Bond Insertion Reactions
  作者：Uttam K. Tambar、David C. Ebner、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja0651815

  日期：2006.9.1

  A convergent and enantioselective synthesis of the natural product amurensinine is described. The synthetic strategy takes advantage of mild and selective C-H and C-C bond insertion reactions, in addition to the palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution recently developed in these laboratories.