Methioninamide (S,S)-dioxide | 140171-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methioninamide (S,S)-dioxide
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methylsulfonylbutanamide
• CAS: 140171-14-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 180.228
• InChiKey: JUWCLOJXCNBAJZ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)amino)pentanoic acid 、 Methioninamide (S,S)-dioxide 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N1-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-3-(methylsulfonyl)propyl]-N2-{(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl]ethyl}-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺作为组织蛋白酶K的选择性抑制剂

  摘要：

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.024