(1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine | 909779-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentol
• CAS: 909779-74-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: KSWHMQGAWBUNLD-YKOWBEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-penta-acetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone 在 钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9

文献信息

• A new synthetic access to bicyclic polyhydroxylated alkaloid analogues from pyranosides
  作者：Ning Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b923180c

  日期：——

  A facile, versatile and stereoselective synthesis of bicyclic polyhydroxylated alkaloids as castanospermine analogues is described. The synthetic route started from methyl pyranosides. The key steps involved a high-yielding expeditious one-pot tandem reaction from alkenes to N-substituted δ-lactams. The δ-lactams were stereoselectively vinylated to give the dienes, which were followed by the ring-closing

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。
• Contribution to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines starting from sugar isothiocyanates
  作者：Ján Elečko、Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Mária Vilková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.011

  日期：2016.5
• 2-Hydroxycastanospermines (dihydroxy-L-swainsonines) from octonolactones: Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase)
  作者：Andrew A. Bell、Lea Pickering、Alison A. Watson、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、M.George Jones、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01956-9

  日期：1996.11

  ermine — in which there are 6 adjacent chiral centres and 8 contiguous carbon atoms containing functional groups from eight carbon sugar lactones — depend on efficient cyclisations to give piperidines with trans-acetonides as protecting groups. Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase) by 2S-2-hydroxy-6-epicastanospermine and 2S-2-hydroxycastanospermine may be due to a structural resemblance to the

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。
• Synthesis of Pentahydroxy Indolizidine Alkaloids Using Ring Closing Metathesis:  Attempts To Find the Correct Structure of Uniflorine A
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo060823s

  日期：2006.8.1

  Ring closing metathesis of d-glucose derived diene-substrate containing nitrogen functionality followed by asymmetric dihydroxylation afforded sugar substituted dihydroxylated pyrrolidines 8a−c which on 1,2-acetonide deprotection and reductive amination afforded putative uniflorine A 2a and its analogues 2b−c, respectively.

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。