5-iodo-3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine | 185386-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-iodo-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 185386-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₉IN₂O₉
• 分子量: 510.239
• InChiKey: QFDUTZMBHQIEJL-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 5-iodo-3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[3-methyl-2,4-dioxo-5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型含锌氮杂环的制备与反应

  摘要：

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00427-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基尿苷 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-iodo-3-methyl-(2',3',5'-tri-O-acetyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型含锌氮杂环的制备与反应

  摘要：

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00427-4

文献信息

• Preparation of zinc organometallics derived from nucleosides and nucleic acid bases and Pd(0) catalyzed coupling with aryl iodides
  作者：Thomas M. Stevenson、A.S.Bhanu Prasad、Janakiram Rao Citineni、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01934-x

  日期：1996.11

  5-lodouracil and 6-iodopurine derivatives readily insert zinc dust (25 °C or 70 °C) in THF or DMAC affording zincated nucleic acid base derivatives which undergo efficient palladium catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides in good yields. This reaction sequence has been extended to two nucleosides (a purine and an uridine derivative).

  5-碘尿嘧啶和6-碘嘌呤衍生物很容易将锌粉（25°C或70°C）插入THF或DMAC中，提供锌化的核酸碱基衍生物，该衍生物可进行有效的钯催化与芳基碘化物的交叉偶联反应，产率高。该反应序列已扩展至两个核苷（嘌呤和尿苷衍生物）。
• Novel α-iodination of functionalized ketones with iodine mediated by bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate
  作者：Je Pil Whang、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/a702524f

  日期：——

  α,β-Unsaturated ketones, β-keto esters and uracil derivatives react with iodine in the presence of bis(tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate under mild conditions in MeCN at 25 °C to give the corresponding α-iodinated products in good yields.

  δ,δ²-不饱和酮、δ²-酮酯和尿嘧啶衍生物在过氧化二硫酸双（四丁基铵）的存在下，在温和的条件下于 25°C 下在 MeCN 中与碘发生反应，以良好的收率得到相应的δ-碘化产物。
• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。