(2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxirane-2-carbaldehyde | 161551-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-(benzenesulfonyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 161551-41-3
• 化学式: C₉H₈O₄S
• 分子量: 212.226
• InChiKey: UJRGGQASWNFKFR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-phenylsulfonyl-3-t-butyldimethylsilyloxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  金属立体过氧化​​物与乙烯基亚砜肟类亲核环氧化中其他立体异构中心和阳离子的影响

  摘要：

  使用金属烷基过氧化物进行乙烯基亚砜肟的环氧化，其立体选择性的变化程度不同，这取决于金属阳离子和烷基的空间体积。具有烯丙基不对称中心的底物的环氧化的立体化学结果也取决于环氧化剂，并且在磺酰环氧乙烷6a的形成中可以获得非常高水平的立体选择性。该环氧乙烷随后被转化为磺酰基环氧乙烷13，其为有用的手性官能化的酰基阴离子当量的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85048-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金属立体过氧化​​物与乙烯基亚砜肟类亲核环氧化中其他立体异构中心和阳离子的影响

  摘要：

  使用金属烷基过氧化物进行乙烯基亚砜肟的环氧化，其立体选择性的变化程度不同，这取决于金属阳离子和烷基的空间体积。具有烯丙基不对称中心的底物的环氧化的立体化学结果也取决于环氧化剂，并且在磺酰环氧乙烷6a的形成中可以获得非常高水平的立体选择性。该环氧乙烷随后被转化为磺酰基环氧乙烷13，其为有用的手性官能化的酰基阴离子当量的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85048-8

文献信息

• Effects of additional stereogenic centres and cation in the nucleophilic epoxidation of vinylsulfoximines with metal alkylperoxides
  作者：Andrew D. Briggs、Richard F.W. Jackson、William Clegg、Mark R.J. Elsegood、Josephine Kelly、Paul A. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85048-8

  日期：1994.9

  Epoxidation of vinylsulfoximines using metal alkylperoxides proceeds with varying degrees of stereoselectivity, depending both on the metal cation and the steric bulk of the alkyl group. The stereochemical outcome of the epoxidation of substrates bearing an allylic asymmetric centre is also dependent on the epoxidising agent, and very high levels of stereoselectivity may be obtained in the formation

  使用金属烷基过氧化物进行乙烯基亚砜肟的环氧化，其立体选择性的变化程度不同，这取决于金属阳离子和烷基的空间体积。具有烯丙基不对称中心的底物的环氧化的立体化学结果也取决于环氧化剂，并且在磺酰环氧乙烷6a的形成中可以获得非常高水平的立体选择性。该环氧乙烷随后被转化为磺酰基环氧乙烷13，其为有用的手性官能化的酰基阴离子当量的前体。