5-acetyl-4-amino-2-(phenylamino)thiophene-3-carbonitrile | 107735-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-acetyl-4-amino-2-(phenylamino)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-2-phenylaminothiophene-3-carbonitrile；5-Acetyl-4-amino-2-phenylamino-thiophen-3-carbonitril；5-acetyl-4-amino-2-anilinothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 107735-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01451131
• 分子量: 257.316
• InChiKey: KSEAIMMPGDEQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-acetyl-4-amino-2-(phenylamino)thiophene-3-carbonitrile 在 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Acetyl-3,4-diamino-6-phenyl-thieno<2,3-b>-pyrrol-5-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Gewald, K.; Hain, U.; Schmidt, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 459 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷-2,4-二酮 、 potassium (2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate 在 乙醇 作用下， 反应 0.33h， 以203 mg的产率得到5-acetyl-4-amino-2-(phenylamino)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的从1,3-二羰基化合物和巯基腈盐顺序合成多官能噻唑和噻吩的一锅法

  摘要：

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.014

文献信息

• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GEWALD K.; HAIN U.; SCHMIDT M., J. PRAKT. CHEM., 328,(1986) N 3, 459-464
  作者：GEWALD K.、 HAIN U.、 SCHMIDT M.

  DOI：——

  日期：——
• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• Gewald, K.; Hain, U.; Schmidt, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 459 - 464
  作者：Gewald, K.、Hain, U.、Schmidt, M.

  DOI：——

  日期：——