(3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 476330-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-ethoxy-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 476330-12-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: RVJXZQAXJBRDFM-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2,4-diacetoxy-5-ethoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-5H-furan-2-one 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-ethoxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f