(R)-2-(1-phenylethyl)phenol | 71350-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 2-[(1R)-1-Phenylethyl]phenol；2-[(1R)-1-phenylethyl]phenol
• CAS: 71350-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: WYZIVNCBUWDCOZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 C₆₁H₅₈O₄P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映纯P-OP配体的结构研究：铑催化加氢的高性能P-OP配体

  摘要：

  第二代膦-亚磷酸酯（P-OP）配体，与以前的P-OP配体设计相比，具有更大的亚磷酸酯基团，从而为多种底物的Rh催化对映选择性氢化提供了非常有效的催化剂（11个实例，93 –99％ee，平均值为98％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701760

文献信息

• Retentive Solvolysis. 16. Reinvestigation of the Retentive Phenolysis of 1-Phenylethyl Chloride. The Mechanism and the Structure of Ion Pair Intermediate
  作者：Tomomi Kinoshita、Takuya Ueno、Keizo Ikai、Masataka Fujiwara、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.3273

  日期：1988.9

  chloride. The pattern C indicates that the first ion pair intermediate, not the second one, is nucleophilically attacked by solvent phenol molecule. The major products were the partially retained o-RC6H4OH, the partially inverted p-RC6H4OH, together with the partially retained ROPh. The same kp–kt pattern C has been observed for the competitive solvolysis of RCl in phenol–methanol (85:15 w/w), which produced

  对于 1-苯基乙基氯 (RCl) 在苯酚-苯 (1:1 w/w) 中的苯酚分解，已重新研究了添加苯胺对旋光 (kp) 和滴定速率常数 (kt) 的影响。相对于苯胺浓度的 kp-kt 图显示了模式 C，而不是我们实验室以前的结果 A。已经表明，由于忽略了由释放的氯化氢引起的逆反应，先前在较低苯胺浓度下的速率常数（包括没有苯胺的情况）被低估了。模式 C 表明第一个离子对中间体，而不是第二个，被溶剂苯酚分子亲核攻击。主要产物是部分保留的 o-RC6H4OH、部分转化的 p-RC6H4OH 以及部分保留的 ROPh。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Styrenes Directed by 2′-Hydroxyl Groups
  作者：Xiang Wang、Anil Guram、Seb Caille、Jack Hu、J P. Preston、Michael Ronk、Shawn Walker

  DOI：10.1021/ol200422p

  日期：2011.4.1

  A new synthetic strategy that turns styrene-type olefins into excellent substrates for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation by Installing a 2'-hydroxyl substituent is described. This methodology accommodates trisubstituted olefinic substrates in various E/Z mixtures, leading to valuable benzylic chiral compounds including (R)-tolterodine. It is also demonstrated that the 2'-hydroxyl groups could be readily removed in high yield without loss of ee from the products. Thus, this technology represents an attractive alternative to the Ir(P-N) catalyst system for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized olefins.
• Structural Investigations on Enantiopure P-OP Ligands: A High-Performing P-OP Ligand for Rhodium-Catalysed Hydrogenations
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Bugga Balakrishna、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/ejoc.201701760

  日期：2018.4.9

  A second generation of phosphine–phosphite (P–OP) ligands, incorporating a larger phosphite group than previous P–OP ligand designs, led to very efficient catalysts for the Rh‐catalyzed enantioselective hydrogenation of a diverse array of substrates (11 examples, 93–99 % ee, mean value of 98 % ee).

  第二代膦-亚磷酸酯（P-OP）配体，与以前的P-OP配体设计相比，具有更大的亚磷酸酯基团，从而为多种底物的Rh催化对映选择性氢化提供了非常有效的催化剂（11个实例，93 –99％ee，平均值为98％ee）。