(S)-1-[(4S,6S,7R,8S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-7-trimethylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 201995-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(4S,6S,7R,8S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-7-trimethylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(4S,6S,7R,8S,10R)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-7-trimethylsilyloxyundecanoyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 201995-96-2
• 化学式: C₄₁H₆₅NO₈Si₂
• 分子量: 756.14
• InChiKey: WRMOGEBDRQPZDQ-OQALIMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(4S,6S,7R,8S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-7-trimethylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 HO₂C-C₆H₄-SO₂N₃ 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-diazo-7-hydroxy-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：多羰基区域的构建

  摘要：

  天然产物FK-506的C10C17片段是从L-古洛糖立体选择性合成的。描述了C1 = C17片段的修饰方法和C9羰基的安装方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10533-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4S,5R,6S,8R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,6-dimethoxy-2,8-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-nonanoic acid methyl ester 、 dilithium salt of N-acetyl-L-pipecolic acid 生成 (S)-1-[(4S,6S,7R,8S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-7-trimethylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-3-oxo-7-trimethylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK-506的合成研究：多羰基区域的构建

  摘要：

  天然产物FK-506的C10C17片段是从L-古洛糖立体选择性合成的。描述了C1 = C17片段的修饰方法和C9羰基的安装方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10533-0

文献信息

• Synthetic studies on the immunosuppressive agent FK-506: Construction of the polycarbonyl region
  作者：Kathleen M. Rupprecht、Robert K. Baker、Joshua Boger、Alita A. Davis、Paul J. Hodges、Joanne F. Kinneary

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10533-0

  日期：1998.1

  The C10C17 fragment of the natural product, FK-506, has been stereoselectively synthesized from L-gulose. Methods for elaboration to the C1C17 fragment and installation of the C9 carbonyl group are described.

  天然产物FK-506的C10C17片段是从L-古洛糖立体选择性合成的。描述了C1 = C17片段的修饰方法和C9羰基的安装方法。