(3R,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one | 403790-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 403790-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: QNRQIFOWXCYOSF-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(4S)-3-benzyl-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酐的简明合成

  摘要：

  提供了与C 4 –C 1 '相对构型不同的3-羟基-4-（1-羟基烷基）-β-内酰胺的一般途径。相应的3-羟基β-内酰胺的随后氧化扩环反应平稳地提供了正式衍生自（2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA），在连续的肽偶联后可提供溶菌素中存在的三肽区段2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01766-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyl-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 氢气 、 L-Selectride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酐的简明合成

  摘要：

  提供了与C 4 –C 1 '相对构型不同的3-羟基-4-（1-羟基烷基）-β-内酰胺的一般途径。相应的3-羟基β-内酰胺的随后氧化扩环反应平稳地提供了正式衍生自（2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA），在连续的肽偶联后可提供溶菌素中存在的三肽区段2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01766-x

文献信息

• A concise synthesis of α-amino acid N-carboxy anhydrides of (2S,3S)-β-substituted serines
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Iñaki Ganboa、José I Miranda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01766-x

  日期：2001.12

  A general access to 3-hydroxy-4-(1-hydroxyalkyl)-β-lactams with a C4–C1′ relative configuration unlike is provided. The subsequent oxidative ring expansion of the corresponding 3-hydroxy β-lactam smoothly affords an α-amino acid N-carboxy anhydride (NCA) formally derived from (2S,3S)-β-substituted serine, which upon sequential peptide coupling furnishes the tripeptide segment 2, present in lysobactin

  提供了与C 4 –C 1 '相对构型不同的3-羟基-4-（1-羟基烷基）-β-内酰胺的一般途径。相应的3-羟基β-内酰胺的随后氧化扩环反应平稳地提供了正式衍生自（2 S，3 S）-β-取代丝氨酸的α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA），在连续的肽偶联后可提供溶菌素中存在的三肽区段2。