N-((1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester | 868549-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 868549-84-2
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₆
• 分子量: 664.802
• InChiKey: FBIWVPJFFHTNOA-FCDJPCGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-5-amino-6-(nonylamino)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetrabenzyloxy-6-hydroxycyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-((1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j