(1S,2R,3S,4R)-3-amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-azaniumylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: FCYFJGGJCJDCPB-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R,4S,4aR,6aS,12aS)-6-((1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methyl)-1,4,4a,6,6a,12a-hexahydro-1,4-methanoisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺、“点击”和 RDA 反应合成含有 1,2,3-三唑环系的新型 N-杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种简单、高产的合成路线来构成复杂的杂环，应用多米诺骨牌、点击和逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应序列。从 2-氨基甲酰胺开始，合成了一组具有多米诺环闭合的新异吲哚并[2,1-a]喹唑啉酮。进行点击反应以产生 1,2,3-三唑杂环，然后进行 RDA 反应，产生二氢嘧啶并 [2,1-a] 异吲哚-2,6-二酮。由作为手性来源的降冰片烯结构得出的绝对构型在整个转化过程中保持不变。通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 方法检查合成化合物的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules24040772
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-amino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过靛红的不对称羟醛反应合成具有药理学重要作用的羟吲哚并研究新型脂环族β-氨基酸衍生物的有机催化活性

  摘要：

  这项工作涉及由带有二端和二外降冰片烯骨架的β-氨基酸生成的许多新型有机催化剂的合成和后续开发，以改善其催化特性。选择靛红和丙酮之间的羟醛反应作为模型反应，用于测试和研究对映选择性。通过改变反应参数，如添加剂、溶剂、催化剂负载、温度和底物范围，探讨了对映体过量 (ee%) 对对映选择性控制的潜在影响。有机催化剂7生成相应的3-羟基-3-烷基-2-羟吲哚衍生物在 LiOH 存在下具有高达 57% ee 的良好对映选择性。底物筛选用于研究多种取代靛红，结果优异，ee 高达 99%。这项工作的另一个方面涉及采用高速球磨设备进行机械化学研究，以使该模型反应更加环境友好和可持续。

  DOI：

  10.1039/d3ra03528j