2,3,6-tri-O-acetyl-1,4,5-tri-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-epi-inositol | 594858-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-1,4,5-tri-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-epi-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,5-diacetyloxy-3,4,6-tris[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]cyclohexyl] acetate；[(1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,5-diacetyloxy-3,4,6-tris[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]cyclohexyl] acetate
• CAS: 594858-48-7
• 化学式: C₃₆H₃₉O₁₈P₃
• 分子量: 852.616
• InChiKey: GLXLNJLLKLZUJW-KHZBNLMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-1,4,5-tri-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-epi-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到D-epi-inositol-1,4,5-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-1,4,5-tri-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572