(1R,5R)-3α-benzylamido-6,6-dibromopenicillanic acid sulfoxide | 118976-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-3α-benzylamido-6,6-dibromopenicillanic acid sulfoxide
• 英文别名: penicillamide；3α-benzylamido-6,6-dibromo-2,2-dimethylpenam (1R)-S-oxide；(2S,4R,5R)-2-benzylcarbamoyl-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-oxide；(2S,4R,5R)-N-benzyl-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide；(2S,4R,5R)-N-benzyl-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
• CAS: 118976-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂N₂O₃S
• 分子量: 464.178
• InChiKey: FLSQVOGHTHPSTG-GSZVBELPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3α-benzylamido-6,6-dibromopenicillanic acid sulfoxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (5R,6S)-3-benzylimino-6-bromo-2-isopropylidene-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1367 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-benzylamido-6,6-dibromo-2,2-dimethylpenam 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1R,5R)-3α-benzylamido-6,6-dibromopenicillanic acid sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional derivatives of 4-oxoazetidine-2-sulfinic acids in asymmetric synthesis of 2-azacepham sulfoxides and their transformation
  作者：Jure J. Herak、Mladen Vinković、Irena Lukić

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98705-m

  日期：1995.4

  presence of dry hydrogen chloride followed by triethylamine. The cyclization accrued via equilibrated mixtures of sulfinyl chlorides , which presence was confirmed by chemical transformations. The absolute configuration of the sulfinic acid 9a as a product of their hydrolysis was determinate by a single crystal X-ray analysis.

  对映体纯的2-氮杂庚烷亚砜2a是在干燥的氯化氢，然后是三乙胺的存在下，通过亚砜3或亚磺酰胺8的立体控制的分子内环化反应合成的。环化反应是通过亚磺酰氯的平衡混合物实现的，化学转化证实了该混合物的存在。通过单晶X射线分析确定作为其水解产物的亚磺酸9a的绝对构型。
• 4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-3-imino-2-isopropylidene-7-oxo analogons of beta-lactams, processes for their preparation and the use thereof
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija dionicko drustvo

  公开号：EP0796857A1

  公开（公告）日：1997-09-24

  The object of the present invention are 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-imino-2-isopropylidene-7-oxo beta-lactamic analogons of general formula I wherein the radicals have the following meanings: R1 is hydrogen or halogen, R2 is hydrogen, halogen, phtalimide, R3 is hydrogen, alkyl, benzyl, heterocycle e.g. isoxazole, pyrazole etc. These compounds are useful as intermediates in the preparation of novel beta-lactamic analogons or of active substances in preparations for antimicrobial therapy.

  本发明的对象是通式I的4-硫代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-亚胺-2-异丙基-7-氧代β-内酰胺类似物，其中基团具有以下含义：R1是氢或卤素，R2是氢、卤素、邻苯二甲酰亚胺，R3是氢、烷基、苄基、杂环，例如异噁唑、吡唑等。这些化合物在制备新型β-内酰胺类似物或用于抗微生物治疗制剂中的活性物质的中间体方面是有用的。
• 1-isothiazolidinone derivatives of azetidine-2-one, process for the preperation thereof and the use thereof
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija, dionicko drustvo

  公开号：EP0930313A1

  公开（公告）日：1999-07-21

  The object of the present invention are novel compounds of azetidine-2-one substituted in 1-position with different isothiazolidinone radicals, as analogons of a beta-lactam structure, of the general formula I wherein R1 represents a hydrogen or a halo atom, R2 represents a hydrogen or a halo atom or a phthalimide group, R3 represents a hydrogen or a halo atom, R4 represents a hydrogen or a halo atom, R5 represents a hydrogen atom, a lower linear or branched alkyl, aryl or aralkyl, or a radical containing a heterocycle with one or more heteroatoms, such as isoxazolyl or pyrazolyl, and n is 0, 1 or 2. The usefulness of these compounds as intermediates for the preparation of novel beta-lactam analogons or active substances in formulations for antimicrobial therapy is given.

  本发明的对象是一种新型的2-氧代氮杂环戊烷化合物，其在1-位上以不同的异噻唑啉酮基团进行取代，作为β-内酰胺结构的类似物，其一般式为I式，其中R1表示氢或卤素原子，R2表示氢或卤素原子或邻苯二甲酰亚胺基团，R3表示氢或卤素原子，R4表示氢或卤素原子，R5表示氢原子、较低的线性或支链烷基、芳基或芳基烷基，或含有一个或多个杂环原子的基团，例如异噁唑基或吡唑基，n为0、1或2。这些化合物作为新型β-内酰胺类似物的中间体或用于抗微生物治疗配方中的活性物质的有用性得到了证明。
• Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536
  作者：Belinzoni, Diego U.、Setti, Eduardo L.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——
• Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1367 - 1376
  作者：Herak, Jure J.、Vinkovic, Mladen

  DOI：——

  日期：——