1-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid tert-butylamide | 181042-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: 1-Trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetra-hydropyrazine-2-carboxylic acid tert-butylamide；N-tert-butyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazine-5-carboxamide
• CAS: 181042-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 279.262
• InChiKey: BKYAEGXQOHWMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid tert-butylamide 在 氯化亚砜 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲酸 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-formyl-1-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active piperazine-2-carboxylic

  摘要：

  光学活性的哌嗪-2-羧酸衍生物，其一般公式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基或酰基，X是烷氧基或（取代）氨基团，是通过相应的1,4,5,6-四氢吡嗪的光学活性铑、钌或铱络合物催化的不对称氢化反应来制备的。公式1的化合物是用于制备药物活性成分的中间体，例如，HIV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US05886181A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 甲烷磺酸 、 2-Cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrazine methanesulfonic acid salt 、 异丁烷 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 在 氩 、 crude solution 、 水 、 crude product 、 甲醇乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active piperazine-2-carboxylic

  摘要：

  光学活性的哌嗪-2-羧酸衍生物的一般式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢，烷基或酰基等，X是烷氧基或（取代的）氨基基团。这些化合物通过由光学活性的铑、钌或铱络合物催化的相应1,4,5,6-四氢吡嗪的不对称氢化制备而成。公式1的化合物是制备药物活性成分的中间体，例如HIV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US05886181A1

文献信息

• [DE] 1-(HALOGENALKANOYL)-2-CARBOXAMIDO-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRAZINE<br/>[EN] 1-(ALKANOYL HALIDE)-2-CARBOXAMIDO-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRAZINES<br/>[FR] 1-(HALOGENURE D'ALCANOYL)-2-CARBOXAMIDO-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRAZINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997044328A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (DE) 1-(Halogenalkanoyl)-2-carboxamido-1,4,5,6-tetrahydropyrazine der allgemeinen Formel (I), in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für eine geradkettige oder verzweigte C1- bis C8-Alkylgruppe, eine C5- bis C6-Cycloalkylgruppe, eine C6- bis C7-Methylen-cycloalkylgruppe, eine C6- bis C10-Arylgruppe oder eine C7- bis C12-Aralkylgruppe stehen oder in der die Reste R1 und R2 miteinander verbunden sind und gemeinsam mit dem exocyclischen, nicht-carbonylischen Kohlenstoffatom C1 einen 5- bis 6-gliedrigen, cycloaliphatischen Ring bilden und R3 die obengenannte Bedeutung hat oder in der R3 für Wasserstoff steht und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und die obengenannte Bedeutung haben, R4 eine C1- bis C19-Halogenalkylgruppe bedeutet, die ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Halogenatome, ausgewählt aus Fluor und/oder Chlor als Halogensubstituenten enthält und in der R5 für Wasserstoff oder eine tert.-Butyloxycarbonyl- oder eine Benzyloxycarbonyl-Gruppe steht, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.(EN) 1-(alkanoyl halide)-2-carboxamido-1,4,5,6-tetrahydropyrazines of general formula (I), in which R1, R2 and R3 are the same or different and represent a straight or branched-chain C1 to C8 alkyl group, a C5 to C6 cycloalkyl group, a C6 to C7 methylene cycloalkyl group, a C6 to C10 aryl group or a C7 to C12 aralkyl group or in which the radicals R1 and R2 are bonded together and jointly with the exocyclic non-carbonylic carbon atom C1 form a 5 to 6-component cycloaliphatic ring and R3 has the above meaning or in which R3 is hydrogen and R1 and R2 are the same or different and have the above meaning, R4 is a C1 to C19 alkyl halide group containing one or more identical or different halogen atoms selected from fluorine and/or chlorine as the halogen substituent and in which R5 is hydrogen or a tertiary butyl oxycarbonyl or a benzyl oxycarbonyl group. Also described is a process for production of said compounds and the use thereof.(FR) L'invention concerne des 1-(halogénure d'alcanoyl)-2-carboxamido-1,4,5,6-tetrahydropyrazines de formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent respectivement un groupe alkyle C1-C8 à chaîne linéaire ou ramifiée, un groupe cycloalkyle C5-C6, un groupe méthylène-cycloalkyle C6-C7, un groupe aryle C6-C10 ou un groupe aralkyle C7-C12, ou dans laquelle les radicaux R1 et R2 sont liés et forment avec l'atome de carbone C1 exocyclique, non carbonylique, un cycle cycloaliphatique à 5 ou 6 chaînons, et R3 a la signification mentionnée ci-dessus, ou dans laquelle R3 représente hydrogène et R1 et R2 sont identiques ou différents et ont la signification mentionnée ci-dessus, R4 représente un groupe halogénure d'alkyle C1-C19 contenant, comme substituant halogène, un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents sélectionnés parmi le fluor et/ou le chlore, et dans laquelle R5 représente hydrogène ou un groupe butyloxycarbonyle tertiaire ou benzyloxycarbonyle. L'invention concerne également un procédé de fabrication et l'utilisation desdits composés.

  （DE）1-(卤代烷基羰基)-2-羧酸酰胺-1,4,5,6-四氢吡嗪，具有通式(I)，其中R1、R2和R3相同或不同，分别代表一个直链或支链C1-C8烷基、C5-C6环烷基、C6-C7亚甲基环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳烷基，或者R1和R2基团相互连接，与环外非羰基碳原子C1共同形成一个5-6元环的环状烷基，R3具有上述含义，或者R3为氢，R1和R2相同或不同，具有上述含义，R4代表一个C1-C19卤代烷基，包含一个或多个相同或不同的卤素原子（氟和/或氯作为卤素取代基），R5代表氢、叔丁基氧羰基或苄基氧羰基。此外，还包括制备上述化合物的方法及其用途。 （EN）1-(烷基酰基卤化物)-2-羧酸酰胺-1,4,5,6-四氢吡嗪，具有通式(I)，其中R1、R2和R3相同或不同，分别代表一个直链或支链C1-C8烷基、C5-C6环烷基、C6-C7亚甲基环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳烷基，或者R1和R2基团相互连接，与环外非羰基碳原子C1共同形成一个5-6元环的环状烷基，R3具有上述含义，或者R3为氢，R1和R2相同或不同，具有上述含义，R4代表一个C1-C19卤代烷基，包含一个或多个相同或不同的卤素原子（氟和/或氯作为卤素取代基），R5代表氢、叔丁基氧羰基或苄基氧羰基。此外，还包括制备上述化合物的方法及其用途。 （FR）本发明涉及具有通式(I)的1-(烷基酰基卤化物)-2-羧酸酰胺-1,4,5,6-四氢吡嗪，其中R1、R2和R3相同或不同，分别代表一个直链或支链C1-C8烷基、C5-C6环烷基、C6-C7亚甲基环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳烷基，或者R1和R2基团相互连接，与环外非羰基碳原子C1共同形成一个5-6元环的环状烷基，R3具有上述含义，或者R3为氢，R1和R2相同或不同，具有上述含义，R4代表一个C1-C19卤代烷基，包含一个或多个相同或不同的卤素原子（氟和/或氯作为卤素取代基），R5代表氢、叔丁基氧羰基或苄基氧羰基。此外，还包括制备上述化合物的方法及其用途。
• US5886181A
  申请人：——

  公开号：US5886181A

  公开（公告）日：1999-03-23
• Process for the preparation of optically active piperazine-2-carboxylic
  申请人：Lonza, Ltd.

  公开号：US05886181A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Optically active piperazine-2-carboxylic acid derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are inter alia hydrogen, alkyl or acyl and X is alkoxy or a (substituted) amino group, are prepared by asymmetric hydrogenation of the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrazines, catalyzed by optically active rhodium, ruthenium or iridium complexes. The compounds of the Formula 1 are intermediates for the preparation of pharmaceutical active ingredients, for example, HIV protease inhibitors.

  光学活性的哌嗪-2-羧酸衍生物，其一般公式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基或酰基，X是烷氧基或（取代）氨基团，是通过相应的1,4,5,6-四氢吡嗪的光学活性铑、钌或铱络合物催化的不对称氢化反应来制备的。公式1的化合物是用于制备药物活性成分的中间体，例如，HIV蛋白酶抑制剂。