(4R,5R,2'R,4'R)-5-Azido-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-carbaldehyde | 158356-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R,2'R,4'R)-5-Azido-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R)-5-azido-4-[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• CAS: 158356-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: NLDOOHKYCRAIDZ-KYHPRHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,2'R,4'R)-5-Azido-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4aR,7R,7aR)-4a-Azido-7-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Immunosuppressive Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins: Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了八种新的米里辛类似物，包括2-epi-myriocin、Z-14-deoxomyriocin和nor-deoxomyriocins，以及一种已知的米里辛衍生物14-deoxomyriocin，这些化合物是通过以往米里辛和Z-myriocin合成中使用的共同中间体，从2-deoxy-D-glucose合成的。对新的米里辛类似物和Z-myriocin在小鼠异体混合淋巴细胞反应中的免疫抑制活性进行了研究，并通过与米里辛和14-deoxomyriocin的比较，发现了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2662
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,2'R,4'R)-5-Dichloromethyl-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-ol 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(4R,5R,2'R,4'R)-5-Azido-2'-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-d-葡萄糖合成两种有效的免疫抑制剂-myriocin和Z- myriocin

  摘要：

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00279-h

文献信息

• Syntheses of New Immunosuppressive Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins: Their Structure-Activity Relationships.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.2662

  日期：——

  Eight new myriocin analogs, 2-epi-myriocin, Z-14-deoxomyriocin, and nor-deoxomyriocins, and a known myriocin derivative, 14-deoxomyriocin, were synthesized from 2-deoxy-D-glucose via common intermediates in previous myriocin and Z-myriocin syntheses. The immunosuppressive activities of new myriocin analogs and Z-myriocin on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction were examined, and, by comparing with those of myriocin and 14-deoxomyriocin, some structure-activity relationships have been found.

  合成了八种新的米里辛类似物，包括2-epi-myriocin、Z-14-deoxomyriocin和nor-deoxomyriocins，以及一种已知的米里辛衍生物14-deoxomyriocin，这些化合物是通过以往米里辛和Z-myriocin合成中使用的共同中间体，从2-deoxy-D-glucose合成的。对新的米里辛类似物和Z-myriocin在小鼠异体混合淋巴细胞反应中的免疫抑制活性进行了研究，并通过与米里辛和14-deoxomyriocin的比较，发现了一些结构-活性关系。
• Total syntheses of myriocin and Z-myriocin, two potent immunosuppressants, from 2-deoxy-d-glucose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasuhiro Okuno、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00279-h

  日期：1995.5

  Total syntheses of myriocin (thermozymocidin, ISP-1, 21) and its analog, Z-myriocin (22), which showed potent immunosuppressive activity, were accomplished starting from 2-deoxy-d-glucose by employing a modified Darzen reaction as a key reaction. The stereoselectivity of the modified Darzen reaction for six-membered cyclic ketones was discussed on the basis of physicochemical evidence including the

  多球壳菌素（thermozymocidin，ISP-1，全合成21）和它的类似物，ž -myriocin（22），其表现出有效的免疫抑制活性，是由采用一种改进达参反应作为关键从2-脱氧- d葡萄糖开始完成反应。基于理化证据，包括基于分子力学计算的环酮构象分析，讨论了修饰的Darzen反应对六元环酮的立体选择性。