(S)-O,O-diacetylboldine | 72584-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-O,O-diacetylboldine
• 英文别名: Diacetyl boldine；[(6aS)-9-acetyloxy-1,10-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-2-yl] acetate
• CAS: 72584-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: XMEDXTRRSJHOLZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙腈 、 (S)-O,O-diacetylboldine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到(S)-O,O-diacetylboldine cyanomethiodide
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓硫代噻吩的新型环裂解和环化反应：litebamine的仿生合成

  摘要：

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00614-e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 盐酸波尔定碱 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到(S)-O,O-diacetylboldine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓硫代噻吩的新型环裂解和环化反应：litebamine的仿生合成

  摘要：

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00614-e

文献信息

• A novel ring cleavage and recyclization of N-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodides: A biomimetic synthesis of litebamine
  作者：Hiroshi Hara、Ken-ichi Kaneko、Masaki Endoh、Hideharu Uchida、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00614-e

  日期：1995.9

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.